(12'bRS)-3',4',6',7',12',12'b-hexahydrospiro[cyclopent-3-ene-1,1'(2'H)-indolo[2,3-a]quinolizine] | 872630-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (12'bRS)-3',4',6',7',12',12'b-hexahydrospiro[cyclopent-3-ene-1,1'(2'H)-indolo[2,3-a]quinolizine]
• 英文别名: 3',4',6',7',12',12b'-hexahydro-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-indolo[2,3-a]quinolizin]-3-ene；spiro[3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-1,4'-cyclopentene]
• CAS: 872630-98-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: NPQWAHARALBMLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12'bRS)-3',4',6',7',12',12'b-hexahydrospiro[cyclopent-3-ene-1,1'(2'H)-indolo[2,3-a]quinolizine] 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rac-(14β,16α)-14,15-dihydro-14-hydroxyeburnamenin-21-al
  参考文献：
  名称：

  Eburnamine，Isoeburnamine，和象牙酮宁的合成通过螺环中间体

  摘要：

  外消旋的金枪鱼碱（1）是通过6（一种具有局部对称性的中间体）合成的。环戊烯亚基的裂解产生五环醛8a / 8b，随后硼氢化物和Wolff-Kishner还原得到12。最终步骤包括RuCl 3催化的高碘酸盐氧化和氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化。倒数第二个中间体是外消旋的艾伯胺（2）和外消旋的异艾伯胺（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590216
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-甲酸甲酯 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (12'bRS)-3',4',6',7',12',12'b-hexahydrospiro[cyclopent-3-ene-1,1'(2'H)-indolo[2,3-a]quinolizine]
  参考文献：
  名称：

  Eburnamine，Isoeburnamine，和象牙酮宁的合成通过螺环中间体

  摘要：

  外消旋的金枪鱼碱（1）是通过6（一种具有局部对称性的中间体）合成的。环戊烯亚基的裂解产生五环醛8a / 8b，随后硼氢化物和Wolff-Kishner还原得到12。最终步骤包括RuCl 3催化的高碘酸盐氧化和氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化。倒数第二个中间体是外消旋的艾伯胺（2）和外消旋的异艾伯胺（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590216

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Terengganensine A
  作者：Cyril Piemontesi、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201602374

  日期：2016.5.23

  A seven‐step enantioselective total synthesis of (−)‐terengganensine A, a complex heptacyclic monoterpene indole alkaloid, was accomplished. Key steps included: a) Noyori's catalytic enantioselective transfer hydrogenation of the iminium salt to set up the absolute configuration at the C21 position; b) a highly diastereoselective C7 benzoyloxylation with dibenzoyl peroxide under mild conditions; and

  完成了复杂的七环单萜吲哚生物碱（-）-登革甘宁A的七步对映选择性全合成。关键步骤包括：a）Noyori对亚胺盐的催化对映选择性转移氢化，以在C21位置建立绝对构型；b）在温和的条件下用过氧化二苯甲酰进行高度非对映选择性的C7苯甲酰氧基化；c）环戊烯/三元环化/水解序列的整体一锅氧化裂解，用于二氧杂氮杂十二烷基金刚烷基序的构建，并完全控制了四个新生成的立体中心。