2-(hydroxyimino)cyclooctanone | 50911-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)cyclooctanone
• 英文别名: (2E)-2-hydroxyiminocyclooctan-1-one
• CAS: 50911-10-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: FXXSHOMPXQFYHR-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)cyclooctanone 在 磷酸 、 硫酸 作用下， 生成 7-氰基-庚酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and the Beckmann Fission of Cyclic α-Hydroxyimino Ketones

  摘要：

  已建立了一种方便的方法，通过环状烷酮与氯化亚氮反应制备α-羟基亚肟环状酮。这些α-羟基亚肟酮经过贝克曼 rearrangement 反应，良好产率地得到ω-氰基羧酸或其衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3474
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 盐酸 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 2-Hydroxyiminocyclooctanon 、 2-(hydroxyimino)cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and the Beckmann Fission of Cyclic α-Hydroxyimino Ketones

  摘要：

  已建立了一种方便的方法，通过环状烷酮与氯化亚氮反应制备α-羟基亚肟环状酮。这些α-羟基亚肟酮经过贝克曼 rearrangement 反应，良好产率地得到ω-氰基羧酸或其衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3474

文献信息

• Metal Nitrite: A Powerful Oxidizing Reagent
  作者：Mahiuddin Baidya、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja206736q

  日期：2011.9.7

  An efficient and simple source of nitroso reagents and their oxidation reactions are described. The combination of a Lewis acid and a metal nitrite was applied to the oxidation of silyl enol ethers. Amino acid and peptide derivatives were easily accessed through in situ C-C bond cleavage of fully substituted silyl enol ethers upon oxidation.

  描述了亚硝基试剂及其氧化反应的有效且简单的来源。路易斯酸和金属亚硝酸盐的组合应用于甲硅烷基烯醇醚的氧化。通过氧化时完全取代的甲硅烷基烯醇醚的原位 CC 键裂解，可以很容易地获得氨基酸和肽衍生物。