1-α-D-Mannopyranosyl-5-fluorouracil | 209796-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-α-D-Mannopyranosyl-5-fluorouracil
• 英文别名: 5-fluoro-1-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 209796-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₇
• 分子量: 292.221
• InChiKey: YHWGRVDTEORPPJ-RQYWWVFRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-D-Mannopyranosyl-5-fluorouracil 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium dichromate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(2',3'-O-isopropylidene-6'-O-trityl-α-D-lyxo-hexopyranosyl-4-ulose)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷作为潜在的化学治疗剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷。将市售的1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-D-甘露吡喃糖（1）分别与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶缩合，以在脱乙酰化后得到1-（α-D-甘露吡喃糖基）核苷（2a-c）。使2a-c经历特定的缩醛化，伯羟基的选择性保护和氧化的序列，获得了4'-酮核苷6a-c和7c。化合物6a，b和7c与氰化钠反应，然后脱保护，得到目标1-（4'-C-氰基-α-D-甘露吡喃糖基）核苷12a-c。在氰醇8a，b和11c的4'位脱氧，然后脱保护，得到所需的1-（4'-C-氰基-4' -脱氧-α-D-talopyranosyl）核苷（15a-c）。对新合成的化合物在细胞培养中的潜在抗病毒和抑制细胞生长活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.012
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-α-D-Mannopyranosyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷作为潜在的化学治疗剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷。将市售的1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-D-甘露吡喃糖（1）分别与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶缩合，以在脱乙酰化后得到1-（α-D-甘露吡喃糖基）核苷（2a-c）。使2a-c经历特定的缩醛化，伯羟基的选择性保护和氧化的序列，获得了4'-酮核苷6a-c和7c。化合物6a，b和7c与氰化钠反应，然后脱保护，得到目标1-（4'-C-氰基-α-D-甘露吡喃糖基）核苷12a-c。在氰醇8a，b和11c的4'位脱氧，然后脱保护，得到所需的1-（4'-C-氰基-4' -脱氧-α-D-talopyranosyl）核苷（15a-c）。对新合成的化合物在细胞培养中的潜在抗病毒和抑制细胞生长活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.012

文献信息

• MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20130261077A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供包含这些化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制备本发明化合物的方法。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Oxford GlycoSciences (UK) Limited

  公开号：EP0851866A1

  公开（公告）日：1998-07-08
• US5945406A
  申请人：——

  公开号：US5945406A

  公开（公告）日：1999-08-31
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES
  申请人：OXFORD GLYCOSCIENCES (UK) LIMITED

  公开号：WO1997000882A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R is halogen; Y is hydrogen, NH2, SH or OH; X is (II), wherein either R1 or R2 is a bond, with the other being hydrogen; either R3 or R4 is hydrogen, with the other being hydrogen, OH, OAc or NHAc; R5 is OH or OAc; either R7 or R8 is hydrogen, with the other being OH or OAc; R9 is hydrogen, CH2OH or CH2OAc; with the proviso that when R4 is OH, OAc or NHAc then R8 is hydrogen; and enantiomers of such compounds, are disclosed. Pharmaceutical formulations comprising such compounds, their use in the treatment of various disease states, and methods of treatment employing the compounds are also provided.(FR) Cette invention concerne des composés correspondant à la formule (I) où R représente halogène; Y représente hydrogène, NH2, SH ou OH; et X correspond à la formule (II) où soit R1, soit R2 est une liaison, le symbole restant représentant hydrogène; soit R3, soit R4 représente hydrogène, le symbole restant représentant hydrogène, OH, OAc ou NHAc; R5 représente OH ou OAc; soit R7, soit R8 représente hydrogène, l'autre étant OH ou OAc; R9 représente hydrogène, CH2OH ou CH2OAc, étant entendu que lorsque R4 représente OH, OAc, ou NHAc, R8 représente hydrogène. Cette invention concerne également des énantiomères de ces composés, ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés, l'utilisation de ces compositions dans le traitement d'états pathologiques divers, et des procédés de traitement faisant appel à ces composés.