(2E,4R,6E)-4-(Methoxymethoxy)-17-methyl-2,6-octadecadien-1-ol | 136319-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4R,6E)-4-(Methoxymethoxy)-17-methyl-2,6-octadecadien-1-ol
• 英文别名: (2E,4R,6E)-4-(methoxymethoxy)-17-methyloctadeca-2,6-dien-1-ol
• CAS: 136319-63-6
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: DIYJLZPEZBPYKH-DLRYHHFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,6E)-4-(Methoxymethoxy)-17-methyl-2,6-octadecadien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (4R,1'R,2'R,4'E)-3-Benzyl-4-<1'-hydroxy-2'-(methoxymethoxy)-15'-methyl-4'-hexadecenyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Cerebroside from a Chondropsis sp. Sponge.

  摘要：

  一种脑苷脂 1-O-(β-D-吡喃半乳糖氧基)-(2S, 3S, 4R, 6E)-2-[(R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-17-methyl-6-octadecene-3, 4-diol (2)由异丁醛不对称合成。根据物理数据的比较，认为来自软骨鱼类海绵的新脑苷脂 1b 的绝对结构与 2 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1385
• 作为产物：
  描述：

  12-Methyltridec-1-yne 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 乙胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.58h， 生成 (2E,4R,6E)-4-(Methoxymethoxy)-17-methyl-2,6-octadecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Cerebroside from a Chondropsis sp. Sponge.

  摘要：

  一种脑苷脂 1-O-(β-D-吡喃半乳糖氧基)-(2S, 3S, 4R, 6E)-2-[(R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-17-methyl-6-octadecene-3, 4-diol (2)由异丁醛不对称合成。根据物理数据的比较，认为来自软骨鱼类海绵的新脑苷脂 1b 的绝对结构与 2 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1385