[(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-formyl-5-methoxyoxolan-3-yl] acetate | 1258949-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-formyl-5-methoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1258949-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₇
• 分子量: 246.217
• InChiKey: CTCIWVQZNPXMEQ-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-formyl-5-methoxyoxolan-3-yl] acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于一锅串联Staudinger / aza-Wittig /还原反应和生物学评估，可方便地合成N-连接的二糖衍生物。

  摘要：

  基于一叠串Staudinger / aza-Wittig /从叠氮基糖和糖衍生的醛还原反应然后脱保护的关键步骤，方便而直接地合成了一系列新颖的N-连接的二糖衍生物9和10。初步评估了它们对糖苷酶（α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖苷酶）和HIV-RT的生物学活性以及抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.02.002

文献信息

• A convenient synthesis of novel thiazolidin-4-one-linked pseudodisaccharides by tandem Staudinger/aza-Wittig/cyclization and their biological evaluation
  作者：Xiaoliu Li、Qingmei Yin、Lingling Jiao、Zhanbin Qin、Junna Feng、Hua Chen、Jinchao Zhang、Ming Meng

  DOI：10.1016/j.carres.2010.11.029

  日期：2011.2

  Novel thiazolidin-4-one-linked pseudodisaccharides 3-6 were synthesized by the one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/cyclization reaction at room temperature. The deacetylation of 3-6 afforded compounds 7-10, respectively. The structures of the new compounds were determined using single crystal X-ray crystallography, (1)H, (13)C, and 2D NMR spectroscopy, and HR mass spectrometry. The preliminary biological

  通过一锅串联的Staudinger / aza-Wittig /环化反应在室温下合成新型的噻唑烷定-4-一连接的假二糖3-6。3-6的脱乙酰基分别得到化合物7-10。使用单晶X射线晶体学，（1）H，（13）C和2D NMR光谱以及HR质谱确定了新化合物的结构。化合物7-10的初步生物学评估表明，发现化合物7aa，8aa，7ab，8ab，7bb和8bb具有显着的免疫增强活性。这些测试的化合物中没有一个对糖苷酶或HIV逆转录酶具有明显的抑制作用，也没有显示出对癌细胞生长的抑制作用。