(1R,2S,3S,4R,6S)-(-)-6-[2-[1,3]-dioxolan-2-ylethyl]-1-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,4-dimethylpiperidin-3-ol | 276239-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,6S)-(-)-6-[2-[1,3]-dioxolan-2-ylethyl]-1-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,4-dimethylpiperidin-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4R,6S)-6-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,4-dimethylpiperidin-3-ol
• CAS: 276239-82-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: WFYXMMBLWPRBHJ-QDHTYBEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,6S)-(-)-6-[2-[1,3]-dioxolan-2-ylethyl]-1-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,4-dimethylpiperidin-3-ol 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以68%的产率得到(5S,6S,7R,8aS)-(-)-5,7-dimethyloctahydroindolizidin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Alkylation of Chiral Pyridinium Salt Toward a Short Enantioselective Access to 2-Alkyl- and 2,6-Dialkyl-1,2,5,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1391::aid-ejoc1391>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)magnesium bromide 在 copper(l) iodide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R,6S)-(-)-6-[2-[1,3]-dioxolan-2-ylethyl]-1-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,4-dimethylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Alkylation of Chiral Pyridinium Salt Toward a Short Enantioselective Access to 2-Alkyl- and 2,6-Dialkyl-1,2,5,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1391::aid-ejoc1391>3.0.co;2-d

文献信息

• Stereocontrolled Alkylation of Chiral Pyridinium Salt Toward a Short Enantioselective Access to 2-Alkyl- and 2,6-Dialkyl-1,2,5,6-Tetrahydropyridines
  作者：Bérangère Guilloteau-Bertin、Delphine Compère、Laurent Gil、Christian Marazano、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1391::aid-ejoc1391>3.0.co;2-d

  日期：2000.4