(2S,2R,4S,5R,6S)-(+)-2-{2-[2-[1,3]-dioxolan-2-yl-ethyl]-6-methyl-4,5-epoxy-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl}-2-phenylethanol | 276239-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧哌啶
• 英文名称: (2S,2R,4S,5R,6S)-(+)-2-{2-[2-[1,3]-dioxolan-2-yl-ethyl]-6-methyl-4,5-epoxy-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl}-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,2S,4S,6S)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-methyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 276239-81-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: FUPJBOUQLMFKRZ-GQSKVQJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2R,4S,5R,6S)-(+)-2-{2-[2-[1,3]-dioxolan-2-yl-ethyl]-6-methyl-4,5-epoxy-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl}-2-phenylethanol 在 10percent Pd/C copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5S,6S,7R,8aS)-(-)-5,7-dimethyloctahydroindolizidin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Alkylation of Chiral Pyridinium Salt Toward a Short Enantioselective Access to 2-Alkyl- and 2,6-Dialkyl-1,2,5,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1391::aid-ejoc1391>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)magnesium bromide 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,2R,4S,5R,6S)-(+)-2-{2-[2-[1,3]-dioxolan-2-yl-ethyl]-6-methyl-4,5-epoxy-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl}-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Alkylation of Chiral Pyridinium Salt Toward a Short Enantioselective Access to 2-Alkyl- and 2,6-Dialkyl-1,2,5,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1391::aid-ejoc1391>3.0.co;2-d

文献信息

• Stereocontrolled Alkylation of Chiral Pyridinium Salt Toward a Short Enantioselective Access to 2-Alkyl- and 2,6-Dialkyl-1,2,5,6-Tetrahydropyridines
  作者：Bérangère Guilloteau-Bertin、Delphine Compère、Laurent Gil、Christian Marazano、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1391::aid-ejoc1391>3.0.co;2-d

  日期：2000.4