tribenzo[c,g,p]chrysene | 53156-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: tribenzo[c,g,p]chrysene
• 英文别名: Tribenzochrysen；Tribenzotriphenylene；heptacyclo[16.12.0.02,11.03,8.012,17.019,24.025,30]triaconta-1(18),2(11),3,5,7,9,12,14,16,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
• CAS: 53156-60-8
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: WPGZUSXKHHKEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tribenzo[c,g,p]chrysene 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 benzo[b]naphtho[1,2,3,4-pqr]perylene
  参考文献：
  名称：

  Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds. X. Rearrangements in the photocyclization of 4,5-diphenyltriphenylene and 4,5-diphenylphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00821a043
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)naphthalene 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 palladium(II) acetylacetonate 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tribenzo[c,g,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃构建双碳螺旋烯：硝基官能团作为活化基团和离去基团的双重作用

  摘要：

  双碳烯的构建是一项非常有趣但具有挑战性的工作。本文公开了从硝基芳烃开始，通过顺序硝基活化的邻-C-H芳基化、脱硝基烯基化和分子内环脱氢来生产双碳螺旋烯的精简且简化的合成路线。在该合成策略中，硝基发挥双重作用，即作为脱硝烯基化的离去基团和作为邻-C-H芳基化的活化基团，这与传统偶联反应中的芳基卤化物不同。在这项工作中，提出了钯催化的硝基芳烃的 Heck 型烯基化反应，其中传统惰性的 Ar-NO 2键被裂解。这项工作为多环芳烃（PAH）提供了一种新颖的合成策略。

  DOI：

  10.1039/d0sc02058c

文献信息

• Alkynes as Linchpins for the Additive Annulation of Biphenyls: Convergent Construction of Functionalized Fused Helicenes
  作者：Rana K. Mohamed、Sayantan Mondal、Joseph V. Guerrera、Teresa M. Eaton、Thomas E. Albrecht‐Schmitt、Michael Shatruk、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1002/anie.201606330

  日期：2016.9.19

  A new approach to fused helicenes is reported, where varied substituents are readily incorporated in the extended aromatic frame. From the alkynyl precursor, the final helical compounds are obtained under mild conditions in a two‐step process, in which the final C−C bond is formed via a photochemical cyclization/ dehydroiodination sequence. The distortion of the π‐system from planarity leads to unusual

  报道了一种新的稠合螺旋烯的方法，其中各种取代基很容易掺入扩展的芳族骨架中。从炔基前体在两个步骤的过程中，在温和条件下获得最终的螺旋化合物，其中最终的C-C键是通过光化学环化/脱氢碘化序列形成的。π系统因平面度而导致的变形会导致固态堆积异常。计算分析表明，取代基的掺入会扰乱这些非平面芳烃的几何形状和电子结构。