N-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 154083-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: Tert-butyl 6-chloro-2-oxo-3,4-dihydroquinoline-1-carboxylate
• CAS: 154083-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: JPOMBLOXTHTUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 8-chloro-4,4a,5,6-tetrahydro-(11H)-benzo[c]quinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-(4-氯苯基)丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r

文献信息

• Sc(OTf)3-catalyzed intramolecular diastereoselective cyclization from tert-butoxycarbonyl to acyliminium ion
  作者：Zhuo-Ya Mao、Chen Wang、Xiao-Di Nie、Xiao-Li Han、Han-Qing Dong、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131959

  日期：2021.3

  An effective approach to access dyadic 1,3-oxazinan-2-ones 8a-8c and 4,4a,5,6-tetrahydro-[1,3]oxazino[3,4-a]quinolin-1(3H)-ones 8d-8h was developed through Sc(OTf)3-catalyzed intramolecular cyclization from tert-butoxycarbonyl to acyliminium ion 7a-7j. A variety of substituted N,O-acetals, with different ring size, proved to be suitable substrates for this transformation, and a series of (4aS,6S,7

  一种访问二元1,3-恶嗪南-2-酮8a - 8c和4,4a，5,6-四氢-[1,3]恶嗪基[3,4-a]喹啉-1（3H）-酮的有效方法8d-8h是通过Sc（OTf）3催化的分子内环化反应从叔丁氧羰基到酰基亚胺离子7a-7j的反应而开发的。各种具有不同环尺寸的取代的N，O-缩醛被证明是该转化的合适底物，并且一系列（4 aS， 6 S， 7 R）-6-OTBS-7-取代的六氢吡咯[1 ，2-c] [1,3] oxazin-1-ones 11a-11j和其他手性二元1,3-oxazinan-2-ones 8i，8j，11k以中等收率合成，具有非对映选择性（dr  > 99：1）。此外，通过这种有趣的路易斯酸催化的分子内环化过程获得了2，5-反式产物11a-11j。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Heck–Matsuda Reaction of 1,4-Dihydroquinolines with Aryl Diazonium Salts
  作者：Ze-Zhen Jiang、Yang-Jie Jiang、Juan Du、Di Chen、Chang-Hua Ding、Bin Xu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1055/s-0037-1610712

  日期：2019.9

  Abstract A palladium-catalyzed asymmetric Heck–Matsuda reaction of N-Boc-1,4-dihydroquinolines and aryl diazonium tetrafluoroborates is realized in moderate to high yields and with high enantioselectivities. The method provides an efficient route to access optically active 2-arylhydroquinolines. A palladium-catalyzed asymmetric Heck–Matsuda reaction of N-Boc-1,4-dihydroquinolines and aryl diazonium

  抽象的 N -Boc-1,4-二氢喹啉和芳基重氮四氟硼酸酯的钯催化不对称Heck-Matsuda反应以中等至高收率和高对映选择性实现。该方法提供了访问光学活性的2-芳基氢喹啉的有效途径。 N -Boc-1,4-二氢喹啉和芳基重氮四氟硼酸酯的钯催化不对称Heck-Matsuda反应以中等至高收率和高对映选择性实现。该方法提供了访问光学活性的2-芳基氢喹啉的有效途径。
• Synthesis of 8-chloro-benzo[ c ]quinolizin-3-ones as potent and selective inhibitors of human steroid 5α-reductase 1
  作者：Antonio Guarna、Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi、Chiara Zorn、Giovanna Danza、Alessandra Comerci、Rosa Mancina、Mario Serio

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00698-8

  日期：2000.2

  The synthesis of a series of differently substituted 8-chloro-benzo[c]quinolizin-3-ones, as potent and selective human steroid 5 alpha-reductase type 1 inhibitors, has been accomplished by a four-step procedure based on the TiCl4-promoted tandem Mannich-Michael cyclization of 2-silyloxy-1,3-butadienes with N-t-Boc iminium ions from quinolin-2-ones. The presence on the benzo[c]quinolizinone nucleus of a methyl group and a double bond at positions 6 and 4-4a, respectively, as in compound Id, gave rise to one of the most potent non-steroidal 5 alpha R-1 inhibitors reported so far (IC50 = 14 nM). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.