(E)-3-tert-butyl-2,2-dimethyldec-5-en-3-ol | 219547-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-tert-butyl-2,2-dimethyldec-5-en-3-ol
• CAS: 219547-17-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: UMKMLYFUCJCBFP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (E)-3-tert-butyl-2,2-dimethyldec-5-en-3-ol 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-Phenyloct-3-en-1-ol 、 (Z)-1-Phenyl-oct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective reactions using masked allylic zinc reagents

  摘要：

  我们利用一种新颖的碎裂反应制备了取代的烯丙基有机锌试剂；所制备的烯丙基锌构型稳定，并具有极佳的区域和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/a805953e
• 作为产物：
  描述：

  2,2-di-tert-butyloxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (E)-3-tert-butyl-2,2-dimethyldec-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective reactions using masked allylic zinc reagents

  摘要：

  我们利用一种新颖的碎裂反应制备了取代的烯丙基有机锌试剂；所制备的烯丙基锌构型稳定，并具有极佳的区域和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/a805953e

文献信息

• Preparation and Reactions of Masked Allylic Organozinc Reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo981623m

  日期：1999.1.1

  Allylic zinc reagents have been prepared from sterically hindered homoallylic alcohols 10 and 13, using a novel fragmentation reaction of the corresponding zinc alkoxide, without any homocoupling products. These allylic zinc reagents react with a range of electrophiles in good to excellent yields. Substituted allylic zinc reagents have also been prepared in this manner. alpha-Substituted homoallylic

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。