(2R,3R)-7-(benzyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylheptanol | 528864-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-7-(benzyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylheptanol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptan-1-ol
• CAS: 528864-93-9
• 化学式: C₃₁H₄₂O₃Si
• 分子量: 490.758
• InChiKey: UMHNYFARUHWPKO-PDDLMNHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-7-(benzyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylheptanol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3R,4R)-8-(benzyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyloctanitrile
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸D的C1侧链的合成及向全合成方向的进展

  摘要：

  描述了对应于zaragozic酸D的C1侧链的1，3-二硫杂环丁烷的合成。使用伊文思恶唑烷酮的醛醇缩合反应是控制立体化学的关键步骤。衍生的二噻吩单亚砜的金属化和与醛的偶联影响了C1-C7键的结构。还报道了随后的步骤，包括酸介导的缩酮化作用，导致形成包含天然产物的双环缩酮核心的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01514-4
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentanal 在 咪唑 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R,3R)-7-(benzyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylheptanol
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸D的C1侧链的合成及向全合成方向的进展

  摘要：

  描述了对应于zaragozic酸D的C1侧链的1，3-二硫杂环丁烷的合成。使用伊文思恶唑烷酮的醛醇缩合反应是控制立体化学的关键步骤。衍生的二噻吩单亚砜的金属化和与醛的偶联影响了C1-C7键的结构。还报道了随后的步骤，包括酸介导的缩酮化作用，导致形成包含天然产物的双环缩酮核心的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01514-4