(5R,6R,8E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methyl-9-phenylnon-8-enal | 528865-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R,8E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methyl-9-phenylnon-8-enal
• 英文别名: (E,5R,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyl-9-phenylnon-8-enal
• CAS: 528865-04-5
• 化学式: C₃₂H₄₀O₂Si
• 分子量: 484.754
• InChiKey: RPSRVSXFDNWPIK-IBKFUZSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,8E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methyl-9-phenylnon-8-enal 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (E)-(4R,5R)-1-{2-[(R)-Hydroxy-((4R,5R,4'S,5'R)-4,4',5'-tris-benzyloxymethyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-[1,3]dithian-2-yl}-5-methyl-8-phenyl-oct-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸D的C1侧链的合成及向全合成方向的进展

  摘要：

  描述了对应于zaragozic酸D的C1侧链的1，3-二硫杂环丁烷的合成。使用伊文思恶唑烷酮的醛醇缩合反应是控制立体化学的关键步骤。衍生的二噻吩单亚砜的金属化和与醛的偶联影响了C1-C7键的结构。还报道了随后的步骤，包括酸介导的缩酮化作用，导致形成包含天然产物的双环缩酮核心的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01514-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-8-(benzyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyloctanitrile 在 三氯化硼-甲硫醚 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.49h， 生成 (5R,6R,8E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methyl-9-phenylnon-8-enal
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸D的C1侧链的合成及向全合成方向的进展

  摘要：

  描述了对应于zaragozic酸D的C1侧链的1，3-二硫杂环丁烷的合成。使用伊文思恶唑烷酮的醛醇缩合反应是控制立体化学的关键步骤。衍生的二噻吩单亚砜的金属化和与醛的偶联影响了C1-C7键的结构。还报道了随后的步骤，包括酸介导的缩酮化作用，导致形成包含天然产物的双环缩酮核心的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01514-4

文献信息

• Synthesis of the C1-side chain of zaragozic acid D and progress towards a total synthesis
  作者：Alan Armstrong、Paul A Barsanti、Toby J Blench、Ron Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01514-4

  日期：2003.1

  A synthesis of a 1,3-dithiane corresponding to the C1-side chain of zaragozic acid D is described. An aldol reaction using an Evans oxazolidinone is the key step in controlling stereochemistry. Metallation of the derived dithiane monosulfoxide and coupling to an aldehyde effected construction of the C1–C7 bond. Subsequent steps are also reported, including acid-mediated ketalization resulting in formation

  描述了对应于zaragozic酸D的C1侧链的1，3-二硫杂环丁烷的合成。使用伊文思恶唑烷酮的醛醇缩合反应是控制立体化学的关键步骤。衍生的二噻吩单亚砜的金属化和与醛的偶联影响了C1-C7键的结构。还报道了随后的步骤，包括酸介导的缩酮化作用，导致形成包含天然产物的双环缩酮核心的高级合成中间体。