(4S,2'R,3'R)-3-[7'-benzyloxy-3'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2'-methylheptanoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one | 528864-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,2'R,3'R)-3-[7'-benzyloxy-3'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2'-methylheptanoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 528864-92-8
• 化学式: C₃₇H₄₉NO₅Si
• 分子量: 615.885
• InChiKey: IINGFXQHQWYPIB-AQEWBBHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'R,3'R)-3-[7'-benzyloxy-3'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2'-methylheptanoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3R,4R)-8-(benzyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyloctanitrile
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸D的C1侧链的合成及向全合成方向的进展

  摘要：

  描述了对应于zaragozic酸D的C1侧链的1，3-二硫杂环丁烷的合成。使用伊文思恶唑烷酮的醛醇缩合反应是控制立体化学的关键步骤。衍生的二噻吩单亚砜的金属化和与醛的偶联影响了C1-C7键的结构。还报道了随后的步骤，包括酸介导的缩酮化作用，导致形成包含天然产物的双环缩酮核心的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01514-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 咪唑 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4S,2'R,3'R)-3-[7'-benzyloxy-3'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2'-methylheptanoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸D的C1侧链的合成及向全合成方向的进展

  摘要：

  描述了对应于zaragozic酸D的C1侧链的1，3-二硫杂环丁烷的合成。使用伊文思恶唑烷酮的醛醇缩合反应是控制立体化学的关键步骤。衍生的二噻吩单亚砜的金属化和与醛的偶联影响了C1-C7键的结构。还报道了随后的步骤，包括酸介导的缩酮化作用，导致形成包含天然产物的双环缩酮核心的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01514-4