(3S,5R)-6-氰基-3,5-二羟基-己酸叔-丁酯 | 186508-94-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,5R)-6-氰基-3,5-二羟基-己酸叔-丁酯
• 英文名称: (3S,5R)-tert-butyl 6-cyano-3,5-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: t-butyl 6-cyano-(3S,5R)-hydroxylhexanoate；tert-butyl (3R,5S)-6-cyano-3,5-dihydroxyhexanoate；(3S,5R)-6-Cyano-3,5-dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3S,5R)-6-cyano-3,5-dihydroxyhexanoate
• CAS: 186508-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: NQTYMGFSEOSJKM-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72°C
• 沸点：
  410.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-氧代-5-羟基-6-氰基己酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,5R)-6-氰基-3,5-二羟基-己酸叔-丁酯 、 (3R,5R)-6-氰基-3,5-二羟基己酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Impurities and/or Degradation Products of Atorvastatin

  摘要：

  阐述了阿托伐他汀钙（3R,5R）-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基甲酰氨基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸的一些杂质和/或降解产物的合成。这些包括其去氟类似物，相应的（3S,5S）-和（3S,5R）-对映体，阿托伐他汀内酯和一些其他潜在杂质。合成的化合物以及相应的中间体通过1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20080229

文献信息

• Synthesis of Some Impurities and/or Degradation Products of Atorvastatin
  作者：Jan Stach、Jaroslav Havlíček、Lukáš Plaček、Stanislav Rádl

  DOI：10.1135/cccc20080229

  日期：——

  Synthesis of some impurities and/or degradation products of atorvastatin, calcium (3R,5R)-7- [2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate, is described. These include its desfluoro analog, the corresponding (3S,5S)- and (3S,5R)-epimers, atorvastatin lactone, and some other potential impurities. The synthesized compounds as well as the corresponding intermediates were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and MS.

  阐述了阿托伐他汀钙（3R,5R）-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基甲酰氨基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸的一些杂质和/或降解产物的合成。这些包括其去氟类似物，相应的（3S,5S）-和（3S,5R）-对映体，阿托伐他汀内酯和一些其他潜在杂质。合成的化合物以及相应的中间体通过1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。