(E)-3-(2-azidophenyl)-N-phenylacrylamide | 40515-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-azidophenyl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(2-azidophenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 40515-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: XIXYIPJNPOGJQJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-azidophenyl)-N-phenylacrylamide 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以76%的产率得到5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Indolo[2,3-c]quinolin-6-ones by Sequential Photocyclizations of 3-(2-Azidophenyl)-N-phenylacrylamides

  摘要：

  A one-pot synthesis of indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones was achieved by sequential photocyclizations of 3-(2-azidophenyl)-N-phenylacrylamides in moderate to high yields. The reactions proceeded via photochemical cyclization of aryl azides to form N-phenylindol-2-carbamides and subsequent 6 pi-electrocyclic reaction and oxidative aromatization to afford the corresponding indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317703
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(2-azidophenyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Indolo[2,3-c]quinolin-6-ones by Sequential Photocyclizations of 3-(2-Azidophenyl)-N-phenylacrylamides

  摘要：

  A one-pot synthesis of indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones was achieved by sequential photocyclizations of 3-(2-azidophenyl)-N-phenylacrylamides in moderate to high yields. The reactions proceeded via photochemical cyclization of aryl azides to form N-phenylindol-2-carbamides and subsequent 6 pi-electrocyclic reaction and oxidative aromatization to afford the corresponding indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317703