(1,1-Difluoro-2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 181060-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,1-Difluoro-2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)ethanone
• CAS: 181060-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₃F₂O₅P
• 分子量: 282.181
• InChiKey: OBRDUCCTRNCKJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-Difluoro-2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醛转化为二氟甲基酮的新策略

  摘要：

  显示了三步反应序列，涉及二氟甲基膦酸二乙酯的锂盐作为二氟甲基载体，可通过不寻常的碳-磷键断裂将脂肪族和芳基醛2有效地转化为二氟甲基酮1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00947-1
• 作为产物：
  描述：

  [(diethylphosphinyl)difluoromethyl]lithium 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (1,1-Difluoro-2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛转化为二氟甲基酮的新策略

  摘要：

  显示了三步反应序列，涉及二氟甲基膦酸二乙酯的锂盐作为二氟甲基载体，可通过不寻常的碳-磷键断裂将脂肪族和芳基醛2有效地转化为二氟甲基酮1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00947-1

文献信息

• A new strategy for the conversion of aldehydes into difluoromethyl ketones
  作者：Serge R. Piettre、Catherine Girol、Charles G. Schelcher

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00947-1

  日期：1996.7

  A three-step sequence of reactions involving the lithium salt of diethyl difluoromethylphosphonate as a difluoromethyl carrier is shown to efficiently convert aliphatic and arylic aldehydes 2 into difluoromethyl ketones 1via an unusual carbon-phosphorus bond scission.

  显示了三步反应序列，涉及二氟甲基膦酸二乙酯的锂盐作为二氟甲基载体，可通过不寻常的碳-磷键断裂将脂肪族和芳基醛2有效地转化为二氟甲基酮1。