(1,1-Difluoro-2-furan-2-yl-2-hydroxy-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 181059-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1,1-Difluoro-2-furan-2-yl-2-hydroxy-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)ethanol
• CAS: 181059-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₅F₂O₅P
• 分子量: 284.197
• InChiKey: NDFFPXRRQUOQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-Difluoro-2-furan-2-yl-2-hydroxy-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester 以93%的产率得到(1,1-Difluoro-2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛转化为二氟甲基酮的新策略

  摘要：

  显示了三步反应序列，涉及二氟甲基膦酸二乙酯的锂盐作为二氟甲基载体，可通过不寻常的碳-磷键断裂将脂肪族和芳基醛2有效地转化为二氟甲基酮1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00947-1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 [(diethylphosphinyl)difluoromethyl]lithium 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (1,1-Difluoro-2-furan-2-yl-2-hydroxy-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛转化为二氟甲基酮的新策略

  摘要：

  显示了三步反应序列，涉及二氟甲基膦酸二乙酯的锂盐作为二氟甲基载体，可通过不寻常的碳-磷键断裂将脂肪族和芳基醛2有效地转化为二氟甲基酮1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00947-1

文献信息

• A useful magnesium reagent for the preparation of 1,1-difluoro-2-hydroxyphosphonates from diethyl bromodifluoromethylphosphonate via a metal—halogen exchange reaction
  作者：Rachel Waschbüsch、Mohammad Samadi、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06541-2

  日期：1997.2

  When (EtO)2P(O)CF2Br (1) is treated with isopropylmagnesium chloride in THF at low temperature it gives a magnesium species (2) which undergoes reactions with strong electrophiles (HCl, TMSCl, halogens, aldehydes and ketones). The formation of products depends strongly on the reaction conditions. With 1.5 equivalents of 2 between −78 and 0°C, a conversion of more than 90% of aldehydes and ketones into

  将（EtO）2 P（O）CF 2 Br（1）在THF中用异丙基氯化镁在低温下处理时，得到镁物质（2），该镁物质与强亲电试剂（HCl，TMCCl，卤素，醛和酮）发生反应。产物的形成在很大程度上取决于反应条件。在-78至0°C之间使用1.5当量的2，可以实现90％以上的醛和酮转化为2-羟基膦酸酯（7和8）。这些化合物（7和8）在碱（NaH，LDA）存在下重排成2,2-二氟乙基磷酸酯，而不会同时形成1,1-二氟烯烃。