6-(3-nitro-1,2,4-triazolyl)-3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)inosine | 161834-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(3-nitro-1,2,4-triazolyl)-3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)inosine
• 英文别名: 6-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-9-<3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-β-D-ribofuranosyl>-9H-purine；[(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-[6-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)purin-9-yl]-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 161834-99-7
• 化学式: C₃₁H₂₈N₈O₉
• 分子量: 656.612
• InChiKey: MKIKRYQNAPCLAL-BRLYKHCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  883.6±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-nitro-1,2,4-triazolyl)-3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)inosine 在 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3',5'-di-O-benzoyl-N⁶-phthaloyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  对于[4-合成的有效方法，15 N]胞苷和[6- 15 N]从尿苷和肌苷腺苷衍生物

  摘要：

  由尿苷和肌苷转化的4-偶氮基-1-β-D-呋喃核糖基嘧啶-2（1H）-一和6-偶氮基-9-β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤衍生物的亲核取代反应与[ 15在三乙胺或DBU存在N]邻苯二甲酰亚胺被发现，得到[4- 15 N] - ñ 4 -phthaloylcytidine和[6- 15 N] - ñ 6个分别-phthaloyladenosine衍生物，以高收率，而与琥珀酰亚胺反应还以高收率得到了N 4-琥珀酰胞苷和N 6-琥珀酰腺苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02173-9
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,2,4-三氮唑 、 3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)inosine 在 磷酸二苯酯 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以79%的产率得到6-(3-nitro-1,2,4-triazolyl)-3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)inosine
  参考文献：
  名称：

  对于[4-合成的有效方法，15 N]胞苷和[6- 15 N]从尿苷和肌苷腺苷衍生物

  摘要：

  由尿苷和肌苷转化的4-偶氮基-1-β-D-呋喃核糖基嘧啶-2（1H）-一和6-偶氮基-9-β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤衍生物的亲核取代反应与[ 15在三乙胺或DBU存在N]邻苯二甲酰亚胺被发现，得到[4- 15 N] - ñ 4 -phthaloylcytidine和[6- 15 N] - ñ 6个分别-phthaloyladenosine衍生物，以高收率，而与琥珀酰亚胺反应还以高收率得到了N 4-琥珀酰胞苷和N 6-琥珀酰腺苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02173-9

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of [4–¹⁵N]Cytidine, 2′-Deoxy[4–¹⁵N]Cytidine, [6–¹⁵N]adenosine, and 2′-Deoxy [6–¹⁵N]adenosine Derivatives
  作者：Kazuo Kamaike、Mihoko Takahashi、Kazuyuki Utsugi、Kazue Tomizuka、Yasunori Okazaki、Yuri Tamada、Kazutomo Kinoshita、Hiroyuki Masuda、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1080/07328319608002421

  日期：1996.1

  Nucleophilic substitution reactions of 4-azolyl-1-beta-D-ribofuranosyl-pyrimidin-2(1H)-one and 6-azolyl-9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purine derivatives, which were converted from uridine and inosine, with [N-15]phthalimide in the presence of triethylamine or DBU gave N-4-phthaloyl[4-N-15]cytidine and N-6-phthaloyl[6-N-15]- adenosine derivatives, respectively, in high yields. Similar reactions of those azolyl derivatives with succinimide afforded N-4-succinylcytidine and N-6-succinyladenosine derivatives in high yields. The corresponding 2'-deoxyribonucleosides were also synthesized efficiently through the same procedure.