3S,6aS,3-(4-oxo-1-pentyl)-6a-methyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[f][1]benzopyran-7(8H)-one | 36668-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3S,6aS,3-(4-oxo-1-pentyl)-6a-methyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[f][1]benzopyran-7(8H)-one
• 英文别名: (3S,6aS)-6a-methyl-3-(4-oxopentyl)-1,2,3,5,6,8-hexahydrocyclopenta[f]chromen-7-one
• CAS: 36668-14-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: KIFNWLRKGKSAIP-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S,6aS,3-(4-oxo-1-pentyl)-6a-methyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[f][1]benzopyran-7(8H)-one 在 哌啶乙酸盐 作用下， 生成 estra-4,9-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroid total synthesis. 11. (+)-Estr-4-ene-3,17-dione from a chiral lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00402a015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 2S,6S-2-methoxy-2-(2-methoxyethyl)6-(4-oxo-1-pentyl)-tetrahydropyran 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3S,6aS,3-(4-oxo-1-pentyl)-6a-methyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[f][1]benzopyran-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Steroid total synthesis process utilizing a cyanoalkyl A-ring precursor

  摘要：

  揭示了一种利用具有氰烷基A环前体的中间体进行类固醇的多步立体特异性全合成。该过程的初始起始物质是相对廉价且商业上可获得的试剂γ-丁内酯和氰化钠。该过程适用于制备消旋或光学活性的药用价值高的类固醇，特别是19-去甲类固醇。这一过程的特点是在多步合成过程中采用的条件被选择为在氢化和水解步骤中保留通常不稳定的腈基团。通过这种方式，可以在不像以往的类固醇全合成过程中必须使用保护基的情况下，将腈基团作为A环前体。

  公开号：

  US03965138A1

文献信息

• US3965138A
  申请人：——

  公开号：US3965138A

  公开（公告）日：1976-06-22
• US3991084A
  申请人：——

  公开号：US3991084A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US3994930A
  申请人：——

  公开号：US3994930A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4045452A
  申请人：——

  公开号：US4045452A

  公开（公告）日：1977-08-30
• US4071537A
  申请人：——

  公开号：US4071537A

  公开（公告）日：1978-01-31