1,5-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole | 21178-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-3-thiophen-2-ylpyrazole
• CAS: 21178-99-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂S
• 分子量: 302.4
• InChiKey: ZDPYJOZMDRCYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-hexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 1,5-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-(5-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)thiophen-2-yl)-2-hexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的含噻吩和吡唑基团的荧光1,8-萘二甲酰亚胺衍生物：通过直接C–H芳基化反应合成以及光物理和电化学性质的评估

  摘要：

  通过直接Pd催化的C–H芳基化反应合成了一系列包含噻吩和吡唑基团的新型1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，然后通过1 H NMR，13 C NMR，MALDI–HRMS和元素分析对其进行了表征。还研究了衍生物的光物理和电化学性质。所有化合物均在稀释的CH 2 Cl 2中均发出绿色光溶液和固体膜。循环伏安法（CV）测量表明目标化合物的最低未占据分子轨道（LUMO）范围为-3.49 eV至-3.29 eV，最高占据分子轨道（HOMO）范围为-6.04 eV至-5.81 eV。进行量子化学计算以获得最佳的基态几何形状以及化合物的HOMO，LUMO含量的空间分布。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.07.073
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 以98%的产率得到1,5-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCH）可作为无溶剂条件下微波辅助1,3,5-三取代吡唑啉芳构化的有用试剂

  摘要：

  1,3,5-三取代的吡唑啉在微波辐射下，在无溶剂和无溶剂的条件下，被1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCH）快速方便地氧化为相应的吡唑。硅胶作为支撑剂的存在被证明在减少反应时间和增加产率方面是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.023

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• TBHP/Cu(OAc)₂ mediated oxidation of pyrazolines: A convenient method for the preparation of pyrazoles
  作者：Sai Teja Kolla、Ramya Somanaboina、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2021.1885716

  日期：2021.5.3

  Abstract An efficient and simple oxidative protocol has been developed for the preparation of pyrazoles from pyrazolines mediated by TBHP/Cu(OAc)2 at room temperature. The present protocol has been successfully applied for the preparation of various pyrazole compounds from heterocyclic pyrazolines.

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。
• PTSA-catalyzed Mannich-type–cyclization–oxidation tandem reactions: one-pot synthesis of 1,3,5-substituted pyrazoles from aldehydes, hydrazines and alkynes
  作者：Pei Liu、Ying-Ming Pan、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang

  DOI：10.1039/c2ob25487e

  日期：——

  A convenient one-pot Mannich-type–cyclization–oxidation tandem process has been developed for the synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles derivatives from aldehydes, hydrazines and alkynes using p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA) as a multifunctional catalyst. This method provides a flexible and rapid route to 1,3,5-trisubstituted pyrazoles.

  已经开发了一种方便的单锅曼尼希型环化氧化串联方法，该方法使用对甲苯磺酸一水合物（PTSA）作为多功能催化剂，从醛，肼和炔烃中合成1,3,5-三取代的吡唑衍生物。此方法为1,3,5-三取代的吡唑提供了灵活而快速的途径。
• Electrochemically enabled oxidative aromatization of pyrazolines
  作者：Silja Hofmann、Martin Linden、Julian Neuner、Felix N. Weber、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d3ob00671a

  日期：——

  Pyrazoles are a very important structural motif widely found in pharmaceuticals and agrochemicals. An electrochemically enabled approach for the sustainable synthesis of pyrazoles via oxidative aromatization of pyrazolines is presented. Inexpensive sodium chloride is employed in a dual role as a redox mediator and supporting electrolyte in a biphasic system (aqueous/organic). The method is applicable

  吡唑是一种非常重要的结构基序，广泛存在于药物和农用化学品中。提出了一种通过吡唑啉的氧化芳构化可持续合成吡唑的电化学方法。廉价的氯化钠在双相系统（水/有机）中用作氧化还原介质和支持电解质的双重作用。该方法适用范围广，可以使用碳基电极在最简单的电解装置中进行。因此，该方法允许简单的后处理策略，例如提取和结晶，从而能够在技术相关的规模上应用这种绿色合成路线。多克规模电解的演示不会降低产量，这一点得到了强调。
• Bergeon,M.-T. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 917 - 924
  作者：Bergeon,M.-T. et al.

  DOI：——

  日期：——