(4aS,9S,10aS,11aS,11bS)-5-benzyloxy-7-benzyloxymethoxymethyl-4,4a,10,10a,11,11a-hexahydro-2-oxo-11-p-toluenesulfonyl-9,11b-epoxyazirino[2,3-c]-1,3-dioxino[4,5-e][1]benzazocine | 177958-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,9S,10aS,11aS,11bS)-5-benzyloxy-7-benzyloxymethoxymethyl-4,4a,10,10a,11,11a-hexahydro-2-oxo-11-p-toluenesulfonyl-9,11b-epoxyazirino[2,3-c]-1,3-dioxino[4,5-e][1]benzazocine
• 英文别名: (1S,6R,15S,17S)-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-phenylmethoxy-10-(phenylmethoxymethoxymethyl)-2,4,18-trioxa-13,16-diazapentacyclo[11.4.1.01,6.07,12.015,17]octadeca-7(12),8,10-trien-3-one
• CAS: 177958-12-2
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₉S
• 分子量: 670.74
• InChiKey: WCORXKJKCSSDSB-VCYRQFCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,9S,10aS,11aS,11bS)-5-benzyloxy-7-benzyloxymethoxymethyl-4,4a,10,10a,11,11a-hexahydro-2-oxo-11-p-toluenesulfonyl-9,11b-epoxyazirino[2,3-c]-1,3-dioxino[4,5-e][1]benzazocine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氨 、 氢气 、 sodium naphthalenide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1aS,3S,8S,9S,9aS)-9-acetoxy-8-carbamoyloxymethyl-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-7-hydroxy-3,9-epoxy-3H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。3.通过组装两个部分完成合成

  摘要：

  通过以下方法完成标题合成：（i）将芳族链段2与对映体纯的脂族链段3偶联以安装必要的碳单元（2 + 3→4 ）；（ii）高度官能化的二醛10的分子内醛醇缩合反应，以形成所需的八元环系统12（10→12 ）；（iii）在羟基酮15的C-8位差向异构化以获得正确的立体化学（15→16 ）；（iv）由酮24原位产生的N-羟基氨基酮25的内部半缩醛形成，以构建必要的四环体系26（24→25→26 ）作为关键步骤。合成的化合物的体外细胞毒性测定（1，ent- 1，31，ent- 31，32，和ent- 32）对P388鼠白血病细胞公开了FR900482（1）和它的同系物31，32轴承天然绝对构具有比相应的非天然对映异构体（ent- 1，ent- 31，ent- 32）高100倍的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00652-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1aS,8R,9aS)-7-benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-1,3-diaza-benzo[a]cyclopropa[e]cycloocten-3-yl ester 在 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4aS,9S,10aS,11aS,11bS)-5-benzyloxy-7-benzyloxymethoxymethyl-4,4a,10,10a,11,11a-hexahydro-2-oxo-11-p-toluenesulfonyl-9,11b-epoxyazirino[2,3-c]-1,3-dioxino[4,5-e][1]benzazocine
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-FR900482的全合成。3.综合完成

  摘要：

  通过（i）将芳族片段2与光学活性脂族片段3偶联以安装必要的碳单元（2 + 3→4 ）来完成标题合成。（ii）高度官能化的二醛10的分子内醛醇缩合反应，以产生所需的八元环系统11（10→11）；（iii）使羟基酮14的C-7位置差向异构化以获得正确的立体化学（14→15）；（iv）由酮22原位生成羟氨基酮23的内部半缩醛形成，以构建必要的四环系统24（23→24）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00595-3