[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-1,1-difluoro-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 180627-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(4-Benzyloxy-phenyl)-1,1-difluoro-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-2,2-difluoro-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 180627-07-0
• 化学式: C₁₉H₂₁F₂O₅P
• 分子量: 398.343
• InChiKey: MSDLHTLWTMYQBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Benzyloxy-phenyl)-1,1-difluoro-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-1,1-difluoro-2-oxo-ethyl]-phosphonothioic acid O,O-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟亚甲基膦酸酯与α，α-二氟亚甲基硫代磷酸酯的高效互变

  摘要：

  用Lawesson试剂处理二烷基1,1-二氟亚甲基膦酸酯1可以干净地产生相应的二烷基1,1-二氟亚甲基膦硫酸酯2。该反应可以扩展为1，1-二氟亚甲基次膦酸二烷基酯和1，1-二氟亚甲基次膦氧化物二烷基。反转变换（即转换的二烷基1,1- difluoromethylenephosphonothioates成二烷基1,1- difluoromethylenephosphonates）是最方便地通过使用双环氧乙烷达到7或全氟-顺式-2- Ñ丁基-3- Ñ -propyloxaziridine 8，并产生所希望的高产率的膦酸酯。讨论了这些转换的综合兴趣。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00912-4
• 作为产物：
  描述：

  [(diethylphosphinyl)difluoromethyl]lithium 在 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-(4-Benzyloxy-phenyl)-1,1-difluoro-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛转化为二氟甲基酮的新策略

  摘要：

  显示了三步反应序列，涉及二氟甲基膦酸二乙酯的锂盐作为二氟甲基载体，可通过不寻常的碳-磷键断裂将脂肪族和芳基醛2有效地转化为二氟甲基酮1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00947-1

文献信息

• Efficient interconversion of α,α-difluoromethylenephosphonates and α,α-difluoromethylenephosphonothioates
  作者：Serge R. Piettre

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00912-4

  日期：1996.7

  Treatment of dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphonates 1 with Lawesson's reagent cleanly produces the corresponding dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphonothioates 2. The reaction can be extended to dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphinates and to dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphine oxides. The reversed transformation (i.e. converting dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphonothioates into dialkyl 1

  用Lawesson试剂处理二烷基1,1-二氟亚甲基膦酸酯1可以干净地产生相应的二烷基1,1-二氟亚甲基膦硫酸酯2。该反应可以扩展为1，1-二氟亚甲基次膦酸二烷基酯和1，1-二氟亚甲基次膦氧化物二烷基。反转变换（即转换的二烷基1,1- difluoromethylenephosphonothioates成二烷基1,1- difluoromethylenephosphonates）是最方便地通过使用双环氧乙烷达到7或全氟-顺式-2- Ñ丁基-3- Ñ -propyloxaziridine 8，并产生所希望的高产率的膦酸酯。讨论了这些转换的综合兴趣。
• A new strategy for the conversion of aldehydes into difluoromethyl ketones
  作者：Serge R. Piettre、Catherine Girol、Charles G. Schelcher

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00947-1

  日期：1996.7

  A three-step sequence of reactions involving the lithium salt of diethyl difluoromethylphosphonate as a difluoromethyl carrier is shown to efficiently convert aliphatic and arylic aldehydes 2 into difluoromethyl ketones 1via an unusual carbon-phosphorus bond scission.

  显示了三步反应序列，涉及二氟甲基膦酸二乙酯的锂盐作为二氟甲基载体，可通过不寻常的碳-磷键断裂将脂肪族和芳基醛2有效地转化为二氟甲基酮1。