Benzoic acid (5R,6R,8R,9R)-9-acetoxy-4-amino-8-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ⁶-thia-spiro[4.4]non-3-en-6-ylmethyl ester | 153364-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (5R,6R,8R,9R)-9-acetoxy-4-amino-8-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ⁶-thia-spiro[4.4]non-3-en-6-ylmethyl ester
• 英文别名: [(5R,6R,8R,9R)-9-acetyloxy-4-amino-8-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2lambda6-thiaspiro[4.4]non-3-en-6-yl]methyl benzoate；[(5R,6R,8R,9R)-9-acetyloxy-4-amino-8-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ6-thiaspiro[4.4]non-3-en-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 153364-47-7
• 化学式: C₂₀H₁₈FN₃O₁₀S
• 分子量: 511.441
• InChiKey: OYCDDMSZMUYMHB-DOHHPOSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (5R,6R,8R,9R)-9-acetoxy-4-amino-8-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ⁶-thia-spiro[4.4]non-3-en-6-ylmethyl ester 在 氨 作用下， 生成 1-((5S,6R,8R,9R)-4-Amino-9-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ⁶-thia-spiro[4.4]non-3-en-8-yl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  TSAO-T衍生物的新系列。4-，5-和6-取代的嘧啶类似物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  新型抗HIV-1前导化合物[1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基]胸腺嘧啶的几个4-，5-和6-取代的嘧啶类似物] -3'-spiro-5''-（4''-氨基-1''，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）（TSAO-T）的制备和评估为抑制剂HIV-1和HIV-2在细胞培养物中的复制。1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-氰基-3-O-甲磺酰基-D-呋喃呋喃糖与5-取代的嘧啶碱的反应，然后用Cs2CO3处理，立体选择性地提供， β-D-呋喃呋喃糖基-3'-螺核苷。2′，5′-O-脱酰并随后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯处理得到TSAO-5-取代的嘧啶衍生物。5-卤素-TSAO衍生物与亲核试剂的反应得到6-取代的-TSAO类似物。用POCl 3 / 1,2,4-三唑和甲胺或二甲胺处理TSAO-嘧啶类似物，得到4-取代的嘧啶化合物。发现一些取代的T

  DOI：

  10.1021/jm00030a004
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-cyano-3-O-mesyl-D-ribofuranose 在 硫酸氢铵 、 TMSOTf 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Benzoic acid (5R,6R,8R,9R)-9-acetoxy-4-amino-8-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ⁶-thia-spiro[4.4]non-3-en-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TSAO-T衍生物的新系列。4-，5-和6-取代的嘧啶类似物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  新型抗HIV-1前导化合物[1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基]胸腺嘧啶的几个4-，5-和6-取代的嘧啶类似物] -3'-spiro-5''-（4''-氨基-1''，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）（TSAO-T）的制备和评估为抑制剂HIV-1和HIV-2在细胞培养物中的复制。1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-氰基-3-O-甲磺酰基-D-呋喃呋喃糖与5-取代的嘧啶碱的反应，然后用Cs2CO3处理，立体选择性地提供， β-D-呋喃呋喃糖基-3'-螺核苷。2′，5′-O-脱酰并随后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯处理得到TSAO-5-取代的嘧啶衍生物。5-卤素-TSAO衍生物与亲核试剂的反应得到6-取代的-TSAO类似物。用POCl 3 / 1,2,4-三唑和甲胺或二甲胺处理TSAO-嘧啶类似物，得到4-取代的嘧啶化合物。发现一些取代的T

  DOI：

  10.1021/jm00030a004