methyl-(2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranoside) | 78489-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranoside)
• 英文别名: Methyl-(2-brom-2-desoxy-α-D-altropyranosid)
• CAS: 78489-43-7
• 化学式: C₇H₁₃BrO₅
• 分子量: 257.081
• InChiKey: NZTHEWLNMKBFDI-UOYQFSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 methyl-(2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranoside) 在 硫酸 作用下， 生成 methyl-(2-bromo-O³,O⁴-isopropylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Newth et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 10,16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 草酸 、 丙酮 作用下， 生成 methyl-(2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranoside)
  参考文献：
  名称：

  496.格氏试剂对环氧乙烷型脱水糖的作用。第二部分 4：6-亚苄基2：3-脱水-α-甲基-D-卤代对乙基和苯基镁卤化物的行为

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002442

文献信息

• Reaction of magnesium dibromide etherate with 2,3-anhydroaldopyranosides
  作者：Sanat K. Dwivedi、Anakshi Khare、Maheshwari P. Khare

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86028-0

  日期：1981.5

  yield. In the absence of any free hydroxyl group in the molecule, rigid bicyclic, and flexible monocyclic, 2,3-anhydro-α- d -aldopyranoside derivatives, mainly yielded 3-bromo-3-deoxy products through an unusual, diequatorial opening of the oxirane ring. In contrast, similar 2,3-anhydro derivatives having a free hydroxyl group in the molecule underwent the usual, diaxial opening of the oxirane ring, affording

  摘要发现一些2,3-脱水醛，己和吡喃吡喃糖苷衍生物与MgBr 2-醚化物反应可提供高收率的溴脱氧产物。在分子中不存在任何游离羟基的情况下，刚性双环和柔性单环2,3-脱水-α-d-醛吡喃糖苷衍生物主要通过不寻常的二甲基吡啶键开环生成3-溴-3-脱氧产物。环氧乙烷环。相反，对在分子中具有游离羟基的相似的2，3-脱水衍生物进行通常的环氧乙烷环的双轴开环，得到2-溴-2-脱氧产物。然而，尽管不存在游离羟基，但是甲基2，3-脱水4-O-甲基-β-d-核吡喃糖苷经历了环氧乙烷环的反式-双轴打开。