(1aR,8S,9S,9aR)-7-Benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-9-hydroxy-8-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-1,3-diaza-benzo[a]cyclopropa[e]cyclooctene-3-carboxylic acid allyl ester | 194042-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1aR,8S,9S,9aR)-7-Benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-9-hydroxy-8-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-1,3-diaza-benzo[a]cyclopropa[e]cyclooctene-3-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 194042-03-0
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₉S
• 分子量: 714.836
• InChiKey: IBYMJISCSNEOPP-NYMRITCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  134.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,8S,9S,9aR)-7-Benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-9-hydroxy-8-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-1,3-diaza-benzo[a]cyclopropa[e]cyclooctene-3-carboxylic acid allyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 辛酸 、 (HF)n*Py 、 Pd(PPh₃ 、 氨 、 氢气 、 sodium naphthalenide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 [(1aR,8R,9R,9aR)-5-formyl-7,9-dihydroxy-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-3,9-epoxyazireno[2,3-c][1]benzazocin-8-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。3.通过组装两个部分完成合成

  摘要：

  通过以下方法完成标题合成：（i）将芳族链段2与对映体纯的脂族链段3偶联以安装必要的碳单元（2 + 3→4 ）；（ii）高度官能化的二醛10的分子内醛醇缩合反应，以形成所需的八元环系统12（10→12 ）；（iii）在羟基酮15的C-8位差向异构化以获得正确的立体化学（15→16 ）；（iv）由酮24原位产生的N-羟基氨基酮25的内部半缩醛形成，以构建必要的四环体系26（24→25→26 ）作为关键步骤。合成的化合物的体外细胞毒性测定（1，ent- 1，31，ent- 31，32，和ent- 32）对P388鼠白血病细胞公开了FR900482（1）和它的同系物31，32轴承天然绝对构具有比相应的非天然对映异构体（ent- 1，ent- 31，ent- 32）高100倍的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00652-2
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,8R,9R,9aR)-7-Benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-9-hydroxy-8-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-1,3-diaza-benzo[a]cyclopropa[e]cyclooctene-3-carboxylic acid allyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (HF)n*Py 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1aR,8S,9S,9aR)-7-Benzyloxy-5-benzyloxymethoxymethyl-9-hydroxy-8-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-1,3-diaza-benzo[a]cyclopropa[e]cyclooctene-3-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。3.通过组装两个部分完成合成

  摘要：

  通过以下方法完成标题合成：（i）将芳族链段2与对映体纯的脂族链段3偶联以安装必要的碳单元（2 + 3→4 ）；（ii）高度官能化的二醛10的分子内醛醇缩合反应，以形成所需的八元环系统12（10→12 ）；（iii）在羟基酮15的C-8位差向异构化以获得正确的立体化学（15→16 ）；（iv）由酮24原位产生的N-羟基氨基酮25的内部半缩醛形成，以构建必要的四环体系26（24→25→26 ）作为关键步骤。合成的化合物的体外细胞毒性测定（1，ent- 1，31，ent- 31，32，和ent- 32）对P388鼠白血病细胞公开了FR900482（1）和它的同系物31，32轴承天然绝对构具有比相应的非天然对映异构体（ent- 1，ent- 31，ent- 32）高100倍的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00652-2