(E)-4-cyclopentylidenebut-2-enal | 1334496-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-cyclopentylidenebut-2-enal
• CAS: 1334496-40-0
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: GDZIHIDBAOAZNE-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cyclopentylidenebut-2-enal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化的2,4-二烯醛和硝基烯烃的exo-selective不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  提高HOMO：2,4-二烯醛可以与三烯胺催化的不对称Diels-Alder反应中的硝基烯烃反应（参见方案）。成功的关键是通过引入适当的取代基来提高二烯的HOMO能量。该反应表现出异常高的对映选择性和外切选择性。由于方案中所示的静电排斥作用，可能不利于内含物的添加。

  DOI：

  10.1002/anie.201102013
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-cyclopentylidenebut-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-cyclopentylidenebut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化的2,4-二烯醛和硝基烯烃的exo-selective不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  提高HOMO：2,4-二烯醛可以与三烯胺催化的不对称Diels-Alder反应中的硝基烯烃反应（参见方案）。成功的关键是通过引入适当的取代基来提高二烯的HOMO能量。该反应表现出异常高的对映选择性和外切选择性。由于方案中所示的静电排斥作用，可能不利于内含物的添加。

  DOI：

  10.1002/anie.201102013

文献信息

• Synthesis of γ,γ-Disubstituted Butenolides through a Doubly Vinylogous Organocatalytic Cycloaddition
  作者：Anna Skrzyńska、Piotr Drelich、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/chem.201804650

  日期：2018.11.7

  organocatalytic approach to γ,γ‐disubstituted butenolides is described. It is based on a fully site‐selective functionalization of 5‐alkylidenefuran‐2(5H)‐ones via trienamine‐mediated [4+2]‐cycloaddition with α,β,γ,δ‐diunsaturated aldehydes. The developed methodology proceeds with excellent stereocontrol and constitutes a unique example of trienamine chemistry with vinylogous dienophiles. Importantly,

  描述了一种新颖的有机催化方法，用于γ，γ-二取代的丁烯内酯。它基于通过三烯胺介导的[4 + 2]-环加成与α，β，γ，δ-二不饱和醛对5-亚烷基呋喃-2（5 H）-进行全位选择性官能化的基础。所开发的方法具有出色的立体控制能力，并构成了乙烯基烯二亲物的三烯胺化学的独特实例。重要的是，该反应的范围非常广泛，并允许在丁烯内酯环的α-或β-位置也引入取代基。在导致多环产物的分子内Stetter反应中已经证实了所获得的产物的有用性。