2-methyl-8-(2-oxopropoxy)quinoline | 193552-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-8-(2-oxopropoxy)quinoline
• 英文别名: 1-(2-methylquinolin-8-yl)oxypropan-2-one
• CAS: 193552-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD12145405
• 分子量: 215.252
• InChiKey: NYAAVNRQYQHKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-8-(2-oxopropoxy)quinoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到8-[(2,3,4,5-Tetrahydro-2-methyl-4-methylene-5-oxo-2-furanyl)methoxy]-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones: new inhibitors of platelet

  摘要：

  目前的发明者发现了三类具有出色抗血小板活性的新型α-亚甲基-γ-丁酸内酯。经过深入研究发现，由I-III式表示的化合物是有效的血小板聚集抑制剂。对于式I，R.sub.1是一个甲基，一个苯基，可选择地取代为卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)氧烷基、苯基、硝基、氨基中的一个或两个基团。对于式II，R.sub.1是一个甲基，一个苯基，可选择地取代为卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)氧烷基、苯基、硝基、氨基中的一个或两个基团；R.sub.2代表氢、卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、苯基、硝基、氨基；R.sub.3代表氢、卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、苯基、硝基、氨基。对于式III，R.sub.1是一个甲基，一个苯基，可选择地取代为卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)氧烷基、苯基、硝基、氨基中的一个或两个基团；R.sub.4代表氢、羟基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基。本发明还提供了一种成本效益高的制备I-III式的方法。I-III式可以通过口服或肌注与惰性稀释剂或药用载体一起使用，用于治疗或预防心血管疾病。

  公开号：

  US05646164A1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-methyl-8-(2-oxopropoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯：香豆素，萘和喹啉衍生物的合成和血管舒张活性测定。

  摘要：

  合成了香豆素，萘和喹啉的某些α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物，并评估了其对离体大鼠胸主动脉的血管舒张作用。具有脂肪族甲基取代基的7-[（2,3,4,5-四氢-2-甲基-4-亚甲基-5-氧代-2-呋喃基）甲氧基] -2H-1-苯并吡喃-2-酮内酯C2的抗性比其C2-苯基对应物对高K +（80 mM）介质，Ca2 +（1.9 mM）诱导的血管收缩和去甲肾上腺素（NE，3 microM）诱导的阶段性和强直性收缩更具活性（2a vs 2b； 2c与2d； 2e与2f； 2g与2h）。尽管3-氯-7-[（2,3,4，5-四氢-2-甲基-4-亚甲基-5-氧代-2-呋喃基）甲氧基] -4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（2g）对NE诱导的抑制作用最强低至10微克/毫升的阶段性和强直性收缩，它既具有对NE受体的亲和力，又具有触发血管收缩的固有活性。但是，8-[（2,3,4,5-四氢-2-甲基-4-亚甲基-5

  DOI：

  10.1248/cpb.46.962

文献信息

• US5646164A
  申请人：——

  公开号：US5646164A

  公开（公告）日：1997-07-08