2-[(1S,2S,3S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-1-methyl-cyclohexyl]-ethanol | 214549-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1S,2S,3S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-1-methyl-cyclohexyl]-ethanol
• CAS: 214549-22-1
• 化学式: C₂₂H₄₆O₅Si
• 分子量: 418.69
• InChiKey: FYRLMCLKYAQVHV-OZIGNCPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S,3S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-1-methyl-cyclohexyl]-ethanol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93.5%的产率得到[(1S,2S,3S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-1-methyl-cyclohexyl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Concise Preparation of an Appropriately Functionalized B-seco Taxane Derivative

  摘要：

  本文描述了如何成功构建2型B-seco taxoid框架，该框架可通过标准的合成程序进一步合成taxoid ABC-core。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1833
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 2-[(1S,2S,3S,6S)-6-tert-butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-1-methyl-cyclohexyl]-ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(1S,2S,3S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-1-methyl-cyclohexyl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Preparation of an Appropriately Functionalized B-seco Taxane Derivative

  摘要：

  本文描述了如何成功构建2型B-seco taxoid框架，该框架可通过标准的合成程序进一步合成taxoid ABC-core。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1833

文献信息

• Taxoid C-ring building blocks from Hajos–Parrish ketone. Practical synthesis of an enantiomerically pure taxoid ABC ring system
  作者：José Ignacio Martı́n Hernando、José Quı́lez del Moral、Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Candela Lena、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00062-2

  日期：1999.2

  A synthesis and characterization of conveniently functionalized taxoid C-ring building blocks to be used in an A+C approach is presented. Subsequently, a four-step entry to the tricyclic taxoid ABC skeleton, which allows for a high degree of convergency and is highlighted by a stannylene-mediated coupling to link the left- and right-half moieties, followed by an intramolecular aldol reaction to effect

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。