4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole | 1619942-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-triazole
• CAS: 1619942-64-1
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₆
• 分子量: 401.419
• InChiKey: ZFNMGEGDHFEDNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-(3,4-dichlorophenyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISUBSTITUTED TRIAZOLE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES TRIAZOLES DISUBSTITUÉS

  摘要：

  本公开描述了二取代三唑，它们的合成以及它们作为抗癌化合物的用途。具体来说，提供了式（I）的化合物，例如包括4,5-二芳基-1,2,3-三唑，4-芳基-5-杂芳基-1,2,3-三唑。这些化合物是通过在质子给体或受体存在的情况下，处理二芳基或芳基-杂芳基取代的烯烃与偶氮化物而合成的。还描述了使用这些1,2,3-三唑抑制微管聚合作用。

  公开号：

  WO2015153635A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型4,5-二取代的2 H -1,2,3-三唑类化合物康普他汀A-4的顺式类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  已经从（Z）-取代的二芳基丙烯腈（1a-1p）制备了一系列康维他汀A-4（CA-4）类似物，该两步合成是从适当的芳醛和丙烯腈进行两步合成而获得的。评价所得的4，5-二取代的2 H -1,2,3-三唑对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。二芳基丙烯腈类似物2l在筛选研究中表现出最有效的抗癌活性，针对人类癌细胞组中几乎所有细胞系的GI 50值<10 nM，针对癌细胞SF-的TGI值<10 nM。 539，MDA-MB-435，OVCAR-3和A498。此外，化合物的计算机对接研究为了使这些化合物的抗癌特性合理化，在微管蛋白的活性位点内进行了2l，2e和2h。从计算机研究中，预测化合物2e与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相比，与化合物2l和2h具有更好的亲和力。还通过针对9LSF大鼠神经胶质瘤细胞的集落形成测定法评估了类似物2e的抗癌活性，并提供了7.5nM的LD 50。进行了使用类似物2e的细胞周

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.041

文献信息

• Transition Metal, Azide, and Oxidant-Free Homo- and Heterocoupling of Ambiphilic Tosylhydrazones to the Regioselective Triazoles and Pyrazoles
  作者：Subhankar Panda、Pradip Maity、Debasis Manna

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00313

  日期：2017.4.7

  cyclization reaction of two identical or different tosylhydrazones has been developed to access various 4,5-disubstituted-2H-triazoles under transition metal, azide, and oxidant-free conditions. A mechanistic rationalization study led to the identification of several electronically diverse unsaturated systems for regioselective synthesis of 1- and 2-substituted 1,2,3-triazoles and pyrazoles.

  以N-甲苯磺酰as为双亲试剂，已开发出两个相同或不同的甲苯磺酰hydr空前的环化反应，以在过渡金属，叠氮化物和无氧化剂条件下获得各种4,5-二取代-2 H-三唑。一项机械合理化研究导致鉴定出几种电子多样化的不饱和系统，用于区域选择性合成1和2取代的1,2,3-三唑和吡唑。
• Disubstituted triazole analogs
  申请人：BioVentures, LLC

  公开号：US10239844B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention relates to disubstituted triazoles, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I) are provided.

  本发明涉及二取代三唑、其合成及其作为抗癌化合物的用途。特别是提供了式(I)化合物。
• Preparation of 4,5 disubstituted-2H-1,2,3-triazoles from (Z)-2,3-diaryl substituted acrylonitriles
  作者：Nikhil Reddy Madadi、Narsimha Reddy Penthala、Lin Song、Howard P. Hendrickson、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.045

  日期：2014.7

  2H-1,2,3-Triazoles (2) were synthesized by [3+2] cycloaddition of (Z)-2,3-diaryl substituted acrylonitriles (1) with sodium azide and ammonium chloride in DMF/water. This method represents a facile and efficient reaction procedure for the synthesis of 4,5-diary1-2H-1,2,3-triazoles in modest to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DISUBSTITUTED TRIAZOLE ANALOGS
  申请人：Madadi Nikhil Reddy

  公开号：US20170015635A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention relates to disubstituted triazoles, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I) are provided.
• US9938246B2
  申请人：——

  公开号：US9938246B2

  公开（公告）日：2018-04-10