(E)-N⁶-Benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-C-(2-oxotetrahydro-3-furanylidene)-5'-deoxyadenosine | 85681-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-N⁶-Benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-C-(2-oxotetrahydro-3-furanylidene)-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(E)-(2-oxooxolan-3-ylidene)methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 85681-03-4
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O₆
• 分子量: 477.477
• InChiKey: RYXUCJAGAZZNQP-MOQAXLGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N⁶-Benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-C-(2-oxotetrahydro-3-furanylidene)-5'-deoxyadenosine 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 [(S)-1-[(3aS,4S,6S,6aS)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chain-extended and C-6' functionalized precursors of the nucleoside antibiotic sinefungin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a008
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine-5'-aldehyde 、 二氢-3-(三苯基膦亚基)-2(3H)-呋喃酮 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(E)-N⁶-Benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-C-(2-oxotetrahydro-3-furanylidene)-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chain-extended and C-6' functionalized precursors of the nucleoside antibiotic sinefungin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a008

文献信息

• Synthesis of chain-extended and C-6' functionalized precursors of the nucleoside antibiotic sinefungin
  作者：John W. Lyga、John A. Secrist

  DOI：10.1021/jo00160a008

  日期：1983.6