2,3-Dimethyl-1,4,5,6,9,10-hexahydro-benzocycloocten | 68177-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-1,4,5,6,9,10-hexahydro-benzocycloocten
• CAS: 68177-05-9
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: KPKPXMDMEGYKNV-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-1,4,5,6,9,10-hexahydro-benzocycloocten 在 air 作用下， 生成 2,3-Dimethyl-5,6,9,10-tetrahydro-benzocycloocten
  参考文献：
  名称：

  Cyclooct-1-en-5-yne。制备，光谱特征和化学反应性†

  摘要：

  通过用四乙酸铅氧化环辛-5-烯-1，2-二hydr（方案2），获得了作为可分离的但高反应性的烃，环辛-1-烯-5-炔（3 ）。关于结构和构象移动性信息3已经从其的分析获得了1 H-和13 C-NMR。光谱，发现与力场计算的结果一致。溶液中3的光解（206 nm）诱导裂解为丁三烯和丁二烯。在的光电子能谱第一带3（我v9.10 eV）归因于一个离域较远的轨道的电离，其主要具有双键p-AO的重量。然而，如通过热解，氧化，Diels-Alder加成和1，3-偶极加成所获得的反应产物所证明的，3的高反应性源自应变的三键。（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610514
• 作为产物：
  描述：

  Cyclooct-(5Z)-en-1,2-dion-dihydrazon 在 lead(IV) acetate 、 溴甲烷 作用下， 生成 2,3-Dimethyl-1,4,5,6,9,10-hexahydro-benzocycloocten
  参考文献：
  名称：

  Cyclooct-1-en-5-yne。制备，光谱特征和化学反应性†

  摘要：

  通过用四乙酸铅氧化环辛-5-烯-1，2-二hydr（方案2），获得了作为可分离的但高反应性的烃，环辛-1-烯-5-炔（3 ）。关于结构和构象移动性信息3已经从其的分析获得了1 H-和13 C-NMR。光谱，发现与力场计算的结果一致。溶液中3的光解（206 nm）诱导裂解为丁三烯和丁二烯。在的光电子能谱第一带3（我v9.10 eV）归因于一个离域较远的轨道的电离，其主要具有双键p-AO的重量。然而，如通过热解，氧化，Diels-Alder加成和1，3-偶极加成所获得的反应产物所证明的，3的高反应性源自应变的三键。（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610514

文献信息

• Cyclooct-1-en-5-yne. Preparation, spectroscopic characteristics and chemical reactivity
  作者：Werner Leupin、Jakob Wirz

  DOI：10.1002/hlca.19780610514

  日期：1978.7.12

  band in the photoelectron spectrum of 3 (Iv 9.10 eV) is attributed to ionization from a rather delocalized orbital with predominant weight of the double bond p-AO's. Nevertheless, the high reactivity of 3 stems from the strained triple bond as evidenced by the reaction products obtained by pyrolysis, oxidation, Diels-Alder addition, and 1, 3-dipolar addition (Scheme 4).

  通过用四乙酸铅氧化环辛-5-烯-1，2-二hydr（方案2），获得了作为可分离的但高反应性的烃，环辛-1-烯-5-炔（3 ）。关于结构和构象移动性信息3已经从其的分析获得了1 H-和13 C-NMR。光谱，发现与力场计算的结果一致。溶液中3的光解（206 nm）诱导裂解为丁三烯和丁二烯。在的光电子能谱第一带3（我v9.10 eV）归因于一个离域较远的轨道的电离，其主要具有双键p-AO的重量。然而，如通过热解，氧化，Diels-Alder加成和1，3-偶极加成所获得的反应产物所证明的，3的高反应性源自应变的三键。（方案4）。