(2S)-2-[[4-[(1R)-1-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl]but-3-ynyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid | 1320211-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[4-[(1R)-1-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl]but-3-ynyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[4-[(2R)-1-(2,4-diaminopteridin-6-yl)pent-4-yn-2-yl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 1320211-70-8
• 化学式: C₂₃H₂₃N₇O₅
• 分子量: 477.48
• InChiKey: OGSBUKJUDHAQEA-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯硼酸 、 (2S)-2-[[4-[(1R)-1-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl]but-3-ynyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid 在 iron oxide nanoparticle-Pd complex potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 192.0h， 以71%的产率得到2-[2-(3-methylphenyl)phenyl]acetic Acid
  参考文献：
  名称：

  NANO-REAGENTS WITH COOPERATIVE CATALYSIS AND THEIR USES IN MULTIPLE PHASE REACTIONS

  摘要：

  本发明提供了具有催化活性的纳米试剂。该纳米催化剂包括至少一种与纳米颗粒相连的氨基酸，其中氨基酸的反应侧链催化化学或生物反应。还提供了使用这些纳米试剂在溶液中或多相催化反应的方法，以及制造这些纳米催化剂的方法。

  公开号：

  US20110190506A1

文献信息

• Optically Pure Diastereomers of 10-Propargyl-10-Deazaaminopterin and Methods of Using Same
  申请人：Pronk Gijsbertus J.

  公开号：US20110190305A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to diastereomers of 10-propargyl-10-deazaminopterin, compositions comprising optically pure diastereomers of 10-propargyl-10-deazaminopterin, in particular the two (R,S) diastereomers about the C10 position. Methods of preparation of these diastereomers, compositions containing them, and their use for the treatment of conditions related to inflammatory disorders and cancer are also disclosed.

  本发明涉及10-丙炔基-10-去氨基甲氨喋呤的对映体，包括光学纯的10-丙炔基-10-去氨基甲氨喋呤的对映体，特别是关于C10位置的两个(R,S)对映体。还公开了制备这些对映体的方法、含有它们的组合物以及它们用于治疗与炎症性疾病和癌症相关的疾病的用途。
• METHODS FOR ASSESSING CANCER FOR INCREASED SENSITIVITY TO 10-PROPARGYL-10-DEAZAAMINOPTERIN
  申请人：O'Connor Owen A.

  公开号：US20110111436A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Sensitivity of a patient's cancer to treatment with 10-propargyl-10-deazaaminopterin is assessed and patients are selected for treatment of cancer with 10-propargyl-10-deazaaminopterin, by determining the amount of a selected polypeptide expressed by the cancer and comparing the amount with the amount of the selected polypeptide expressed by a reference cancer. The polypeptide includes a member of a folate pathway polypeptide within a cell and may include at least one of reduced folate carrier-1 enzyme (RFC-1), dihydrofolate reductase (DHFR), folylpoly-gamma-glutamate synthetase (FPGS), thymidylate synthase (TS), γ-glutamyl hydrolase (GGH), and glycinamide ribonucleotide formyltransferase (GARFT).

  使用10-丙炔基-10-去氨基甲氨喋呤治疗患者癌症的敏感性是通过确定癌细胞表达的特定多肽的数量并将其与参考癌细胞表达的特定多肽的数量进行比较来评估的。该多肽包括细胞内叶酸途径多肽的成员，可能包括至少一种还原型叶酸载体1酶（RFC-1）、二氢叶酸还原酶（DHFR）、叶酰聚-γ-谷氨酰合成酶（FPGS）、胸腺嘧啶酸合酶（TS）、γ-谷氨酰肽水解酶（GGH）和甘氨酰核苷酸甲酰转移酶（GARFT）。
• Methods for Treating Methotrexate-Resistant Disorders with 10-Propargyl-10-Deazaaminopterin
  申请人：Pronk Gijsbertus J.

  公开号：US20130143891A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to a method for treating a methotrexate-resistant disorder in an individual, wherein the method comprises administering to the individual an effective amount of 10-propargyl-10-deazaminopterin or its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及一种治疗甲氨蝶呤耐药性疾病的方法，该方法包括向个体施用有效量的10-丙炔基-10-脱氨基甲氨蝶呤或其药学上可接受的盐。
• Methods for Extending Progression-Free Survival using 10-Propargyl-10-Deazaaminopterin
  申请人：Fruchtman Steven M.

  公开号：US20130178441A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention includes a method to reverse the trend towards progressive resistance to consecutive treatments for T-cell lymphoma in a patient. This method includes selecting a patient having T-cell lymphoma, wherein the patient has had at least one prior treatment for T-cell lymphoma, wherein the prior treatment comprises non-10-propargyl-10-deazaaminopterin; and administering to the patient a composition comprising a therapeutically effective amount of 10-propargyl-10-deazaminopterin, whereby the trend towards progressive resistance is reversed.

  本发明涉及一种逆转患者T细胞淋巴瘤连续治疗中逐渐出现的耐药性的方法。该方法包括选择患有T细胞淋巴瘤的患者，该患者已经接受过至少一次T细胞淋巴瘤治疗，其中该先前的治疗包括非10-丙炔基-10-去氨基甲氧喋呤；并给患者注射含有治疗有效量的10-丙炔基-10-去氨基甲氧喋呤的组合物，从而逆转逐渐出现的耐药性趋势。
• Optically Pure Diastereomers of 10-Propargyl-10-Deazaaminopterin and Methods of Using Same for the treatment of cancer
  申请人：Allos Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130197004A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to diastereomers of 10-propargyl-10-deazaminopterin, compositions comprising optically pure diastereomers of 10-propargyl-10-deazaminopterin, in particular the two (R,S) diastereomers about the C10 position. Methods of preparation of these diastereomers, compositions containing them, and their use for the treatment of conditions related to inflammatory disorders and cancer are also disclosed.

  本发明涉及10-丙炔基-10-去氨基葉酸的对映异构体，包括光学纯的10-丙炔基-10-去氨基葉酸的两个(R,S)对映异构体，特别是关于C10位置的两个(R,S)对映异构体。本发明还揭示了制备这些对映异构体的方法、包含它们的组合物以及它们用于治疗与炎症性疾病和癌症相关的疾病的用途。