(3R,4aS,6S,7R,8aR)-6,7-Dihydroxy-3-isopropenyl-6,8a-dimethyl-octahydro-naphthalen-1-one | 228393-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4aS,6S,7R,8aR)-6,7-Dihydroxy-3-isopropenyl-6,8a-dimethyl-octahydro-naphthalen-1-one
• 英文别名: (3R,4aS,6S,7R,8aR)-6,7-dihydroxy-6,8a-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 228393-78-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: MJOBLLHUOJIPMF-BJBXXJATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (3R,4aS,6S,7R,8aR)-6,7-Dihydroxy-3-isopropenyl-6,8a-dimethyl-octahydro-naphthalen-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(3aR,4aR,7R,8aS,9aS)-7-Isopropenyl-2,2,4a,9a-tetramethyl-octahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  R -（-）-香芹酮与异戊二烯的Diels-Alder反应

  摘要：

  研究了使用不同的路易斯酸作为催化剂的R -（-）-香芹酮与异戊二烯的Diels-Alder反应。使用EtAlCl 2在25°C下48小时可获得最佳结果。产率是定量的，de为86.8％。在环加合物的环内双键处的区域选择性二羟基化，然后进行丙酮化，得到结晶的丙酮化物，其结构和立体化学通过X射线晶体学分析证实。因此，现在确定了Diels-Alder反应的立体化学结果，并且该反应相对于R -（-）-香芹酮中的异丙烯基主要以反方向发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00145-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Isopropenyl-6,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(3R,4aS,6S,7R,8aR)-6,7-Dihydroxy-3-isopropenyl-6,8a-dimethyl-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  R -（-）-香芹酮与异戊二烯的Diels-Alder反应

  摘要：

  研究了使用不同的路易斯酸作为催化剂的R -（-）-香芹酮与异戊二烯的Diels-Alder反应。使用EtAlCl 2在25°C下48小时可获得最佳结果。产率是定量的，de为86.8％。在环加合物的环内双键处的区域选择性二羟基化，然后进行丙酮化，得到结晶的丙酮化物，其结构和立体化学通过X射线晶体学分析证实。因此，现在确定了Diels-Alder反应的立体化学结果，并且该反应相对于R -（-）-香芹酮中的异丙烯基主要以反方向发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00145-3

文献信息

• Diels-Alder reaction of R-(−)-carvone with isoprene
  作者：Tony K.M. Shing、Ho Y. Lo、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00145-3

  日期：1999.4

  Diels-Alder reactions of R-(−)-carvone with isoprene using different Lewis acids as catalysts have been studied. The best results were obtained with EtAlCl2 at 25°C for 48 hours. The yields are quantitative and the d.e. is 86.8%. Regioselective dihydroxylation at the endocyclic double bond of the cycloadduct followed by acetonation gave a crystalline acetonide, the structure and stereochemistry of

  研究了使用不同的路易斯酸作为催化剂的R -（-）-香芹酮与异戊二烯的Diels-Alder反应。使用EtAlCl 2在25°C下48小时可获得最佳结果。产率是定量的，de为86.8％。在环加合物的环内双键处的区域选择性二羟基化，然后进行丙酮化，得到结晶的丙酮化物，其结构和立体化学通过X射线晶体学分析证实。因此，现在确定了Diels-Alder反应的立体化学结果，并且该反应相对于R -（-）-香芹酮中的异丙烯基主要以反方向发生。