5-Hydroxy-5-[2-[4-(4-methylsulfanylphenyl)phenyl]-2-oxoethyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione | 1416355-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-5-[2-[4-(4-methylsulfanylphenyl)phenyl]-2-oxoethyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-hydroxy-5-[2-[4-(4-methylsulfanylphenyl)phenyl]-2-oxoethyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1416355-08-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 384.412
• InChiKey: NNAGWFHDLZVPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硼酸 、 4-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.22h， 生成 5-Hydroxy-5-[2-[4-(4-methylsulfanylphenyl)phenyl]-2-oxoethyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为明胶酶MMP-2和MMP-9的有效抑制剂的5-羟基，5-取代的嘧啶-2,4,6-三酮。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）是有吸引力的生物学靶标，在许多生理病理学过程中起着关键作用，例如细胞外基质蛋白的降解，细胞表面受体的释放和裂解，肿瘤进展，体内稳态调节和先天免疫。合理设计，制备和测试了一系列5-羟基，5-取代的嘧啶-2,4,6-三酮，作为明胶酶MMP-2和MMP-9和胶原酶MMP-8的抑制剂。一方面，代表此类化合物的典型特征的5-羟基的存在确保了诱人的药代动力学特征，而另一方面，通过酮亚甲基连接基连接至位置5的适当取代的联芳基分子片段则确保了良好的药代动力学特性。 S 1的深部区域的相互作用'酶亚位点。这种合理的设计导致了高效MMP抑制剂的发现。特别是，在对位带有COCH 3和OCF 3取代基的联苯衍生物可以抑制明胶酶MMP-2和MMP-9，IC 50值分别低至30 nM和21 nM，而引入相同位置较大的SO 2 CH 3基团提供了有效的胶原酶MMP-8抑制剂，IC 50值等于66

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.036