3-溴-5-羧基苯基硼酸 | 913835-73-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-羧基苯基硼酸
• 中文别名: 3-硼-5-溴苯甲酸；3-溴-5-羧基苯硼酸；5-溴-3-羧基苯硼酸
• 英文名称: 3-borono-5-bromobenzoic acid
• CAS: 913835-73-1
• 化学式: C₇H₆BBrO₄
• 分子量: 244.837
• InChiKey: CWBLIPMCDMSOFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292
• 沸点：
  480.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-羧基苯基硼酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 [[3-bromo-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的（2S，3R）-3-羧苯基）吡咯烷-2-羧酸类似物，在离子型谷氨酸受体上利用C（sp3）-H活化策略和结构-活性关系研究。

  摘要：

  离子型谷氨酸受体（iGluRs）的竞争性拮抗剂是研究中枢神经系统健康和疾病状态的极有价值的工具化合物。然而，只有很少的亚型选择性工具化合物可用，具有新型iGluR亚型选择性特征的拮抗剂的发现仍然是一个严峻的挑战。在本文中，我们报告了通过合成40个新类似物对亲本支架2,3-trans-3-羧基-3-苯基-脯氨酸进行的详尽的构效关系（SAR）研究。使用了三种合成策略，其中两种是新的策略，其中一种是基于C（sp3）-H激活方法的高效且完全对映选择性的策略。SAR研究得出的结论是，在5'-位添加取代基时，对NMDA受体的选择性是普遍趋势。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00003
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 、 二氧化碳 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-溴-5-羧基苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  从取代的二卤代苯 (Hal = Br, I) 一锅法生成三烷氧基硼酸锂及其与亲电试剂的衍生化

  摘要：

  从 1,3- 和 1,4- 二碘苯以及几种活化的二溴苯和溴碘苯开始，已经开发出一种简单的一锅法合成有用的苯环上带有锂的苯基三烷氧基硼酸盐。转化的一般顺序包括使用 nBuLi 进行卤素-锂交换，然后用三烷基硼酸盐进行硼化。然后将所得（卤代苯基）三烷氧基硼酸锂与第二当量的 nBuLi 进行卤素-锂原位交换，得到双离子（硫代苯基）三烷氧基硼酸锂。用选定的亲电子试剂处理，以中等至良好的产率提供取代的芳基硼酸和/或其频哪醇酯作为最终产品。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800245

文献信息

• Ni-Catalyzed Csp² and Csp³ Coupling for Divergent Bisboronic Ester Synthesis
  作者：Yue Cui、Shi-Tang Xu、Cheng-Yu Long、Shen-Huan Li、Jie Shen、Ting Fu、Xin-Hua Xu、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00904

  日期：2024.4.26

  Bisboronic esters are critical compounds in various research fields, including drug discovery, chemical biology, and material sciences. Currently, the bisboronic esters with reactive functional groups are difficult to synthesize; this is partially due to the lack of a robust method to produce these products with diverse structures and various functional groups at specific locations. To overcome this

  双硼酸酯是药物发现、化学生物学和材料科学等各个研究领域的关键化合物。目前，带有反应性官能团的双硼酸酯的合成比较困难；部分原因是缺乏可靠的方法来生产这些在特定位置具有不同结构和不同官能团的产品。为了克服这个问题，本研究引入了一种镍催化方法，使用易于获得的卤代硼酸酯作为起始材料，在温和的反应条件下通过交叉偶联和自偶联有效生产双硼酸酯。这种新开发的策略可实现 Csp 2 –Csp 2 、Csp 3 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 3偶联，表现出广泛的底物范围以及与各种官能团的出色兼容性。
• 一种二芳基硼酸酯类化合物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN116253755A

  公开（公告）日：2023-06-13

  本发明公开了一种二芳基硼酸酯类化合物的合成方法，属于有机中间体合成领域。在保护气氛下，含离去基团的芳基硼酸酯类化合物或苄卤基硼酸酯类化合物与金属还原剂在镍催化剂/双齿配体复合催化体系作用下进行还原偶联反应，得到二芳基硼酸酯类化合物；该方法原料廉价易得、催化剂为非贵金属催化剂、条件温和，可以高产率得到二芳基硼酸酯类化合物，且操作简便，目标产物产率稳定，部分目标化合物产率高达99％，该方法避免了现有技术使用昂贵催化剂、强碱以及杂质太多等技术问题。
• Stereoselective Synthesis of New (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Carboxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic Acid Analogues Utilizing a C(sp³)–H Activation Strategy and Structure–Activity Relationship Studies at the Ionotropic Glutamate Receptors
  作者：Silke Kayser、Jacob C. Hansen、Markus Staudt、Aleksandra Moroz、Younes Larsen、Piero Temperini、Feng Yi、Jed T. Syrenne、Niels Krogsgaard-Larsen、Stylianos Iliadis、Birgitte Nielsen、Kasper B. Hansen、Darryl S. Pickering、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00003

  日期：2020.3.4

  antagonists for ionotropic glutamate receptors (iGluRs) are highly valuable tool compounds for studying health and disease states in the central nervous system. However, only few subtype selective tool compounds are available and the discovery of antagonists with novel iGluR subtype selectivity profiles remains a profound challenge. In this paper, we report an elaborate structure-activity relationship (SAR)

  离子型谷氨酸受体（iGluRs）的竞争性拮抗剂是研究中枢神经系统健康和疾病状态的极有价值的工具化合物。然而，只有很少的亚型选择性工具化合物可用，具有新型iGluR亚型选择性特征的拮抗剂的发现仍然是一个严峻的挑战。在本文中，我们报告了通过合成40个新类似物对亲本支架2,3-trans-3-羧基-3-苯基-脯氨酸进行的详尽的构效关系（SAR）研究。使用了三种合成策略，其中两种是新的策略，其中一种是基于C（sp3）-H激活方法的高效且完全对映选择性的策略。SAR研究得出的结论是，在5'-位添加取代基时，对NMDA受体的选择性是普遍趋势。
• One-Pot Generation of Lithium (Lithiophenyl)trialkoxyborates from Substituted Dihalobenzenes (Hal = Br, I) and Their Derivatization with Electrophiles
  作者：Paweł Kurach、Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1002/ejoc.200800245

  日期：2008.6

  (halophenyl)trialkoxyborates were then subjected to halogen–lithium exchange in situ with a second equivalent of nBuLi to give dianionic lithium (lithiophenyl)trialkoxyborates. Treatment with selected electrophiles afforded substituted arylboronic acids and/or their pinacol esters as final products in moderate-to-good yields.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  从 1,3- 和 1,4- 二碘苯以及几种活化的二溴苯和溴碘苯开始，已经开发出一种简单的一锅法合成有用的苯环上带有锂的苯基三烷氧基硼酸盐。转化的一般顺序包括使用 nBuLi 进行卤素-锂交换，然后用三烷基硼酸盐进行硼化。然后将所得（卤代苯基）三烷氧基硼酸锂与第二当量的 nBuLi 进行卤素-锂原位交换，得到双离子（硫代苯基）三烷氧基硼酸锂。用选定的亲电子试剂处理，以中等至良好的产率提供取代的芳基硼酸和/或其频哪醇酯作为最终产品。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）