Acetic acid 2-(4-acetoxy-phenyl)-1H-indol-5-yl ester | 91444-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-(4-acetoxy-phenyl)-1H-indol-5-yl ester
• 英文别名: [4-(5-acetyloxy-1H-indol-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 91444-53-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: DWELDXUPOMCMME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 Acetic acid 2-(4-acetoxy-phenyl)-1H-indol-5-yl ester 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(S)-7-methyl-1-(3-oxobutyl)-5,12-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]indole-3,9-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯丙醇与游离吲哚的选择性CC偶联：金属催化剂的影响。

  摘要：

  研究了烯丙醇与游离吲哚在CH功能化反应中的多种反应活性。可以基于催化剂体系选择性地控制直接烷基化或级联环化反应：Ru（PPh3）3Cl2提供C3取代的β-酮吲哚，而[Ru（p-cymene）Cl2] 2则产生环化吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201706080
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid 2-(4-acetoxy-phenyl)-1H-indol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚。大鼠的结构，雌激素受体亲和力和乳腺肿瘤抑制活性之间的关系。

  摘要：

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假

  DOI：

  10.1021/jm00377a011

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines Synthesis by Tandem C–H Allylation and Oxidative Cyclization of 2-Phenylindoles with Allyl Carbonates
  作者：Ying-Qi Xia、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00762

  日期：2017.5.5

  A novel RuII-catalyzed tandem C–H bond activation tool has been successfully developed involving allylation and oxidative cyclization of 2-phenyl indoles with allyl carbonates. This one-pot reaction is a new way to synthesize indolo[2,1-a]isoquinoline units via a simple and efficient process.

  已成功开发出一种新型的Ru II催化串联C–H键活化工具，该方法涉及将2-苯基吲哚与碳酸烯丙酯进行烯丙基化和氧化环化反应。这种一锅法反应是一种通过简单而有效的方法合成吲哚并[2,1- a ]异喹啉单元的新方法。
• ANGERER, E.;PREKAJAC, J.;STROHMEIER, J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1439-1447
  作者：ANGERER, E.、PREKAJAC, J.、STROHMEIER, J.

  DOI：——

  日期：——