3,5-dimethylisoxazolo<4.3-c>quinolin-4-(5H)-one | 127855-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylisoxazolo<4.3-c>quinolin-4-(5H)-one
• 英文别名: 3,5-dimethylisoxazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-one；3,5-Dimethyl-[1,2]oxazolo[4,3-c]quinolin-4-one
• CAS: 127855-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: OBWCXDIGCAUHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-2,5(6h)-二酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 3,5-dimethylisoxazolo<4.3-c>quinolin-4-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Roschger, Peter; Stadlbauer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 821 - 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unambiguous structure elucidation of the reaction products of 3-acyl-4-methoxy-1-methylquinolinones with hydroxylamine via NMR spectroscopy
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Alessandra Matteucci

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.108

  日期：2007.11

  Reaction of 3-acyl-4-methoxy-1-methylquinolinones 2a,b with hydroxylamine has been investigated under different experimental conditions. Whereas compound 2a gives rise selectively and exclusively to the regioisomeric isoxazolo[4,5-c]- or isoxazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)one (compound 3a or 4a, respectively), reaction of 2b always led to a mixture of the required isoxazole together with the oxazole derivative

  已经在不同的实验条件下研究了3-酰基-4-甲氧基-1-甲基喹啉酮2a，b与羟胺的反应。尽管化合物2a选择性地和排他性地产生了区域异构的异恶唑并[4,5- c ]-或异恶唑并[4,3- c ]喹啉-4（5 H）酮（分别为化合物3a或4a），但2b总是反应得到所需的异恶唑和恶唑衍生物的混合物。通过多核（13 C和15 N）磁共振波谱可以独立地完成所有产品的结构解析。
• Structure Determination of Regioisomeric Fused Heterocycles by the Combined Use of 2D NMR Experiments and GIAO DFT¹³C Chemical Shifts
  作者：Shamil Latypov、Alsu Balandina、Marco Boccalini、Alessandra Matteucci、Konstantin Usachev、Stefano Chimichi

  DOI：10.1002/ejoc.200800550

  日期：2008.9

  DFT 13C NMR chemical shift calculations has allowed a reliable and simple structural determination of regioisomeric heterocyclic systems that originate from the reactions of quinolinone or coumarin derivatives with hydroxylamine. In general, the proposed method may find application in the regioisomeric structural determination of heterocyclic compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  2D NMR 相关实验和 GIAO DFT 13C NMR 化学位移计算的结合使用，可以可靠和简单地确定源自喹啉酮或香豆素衍生物与羟胺反应的区域异构杂环系统。一般来说，所提出的方法可以应用于杂环化合物的区域异构结构测定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• ROSCHGER, PETER;STADLBAUER, WOLFGANG, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 821-823
  作者：ROSCHGER, PETER、STADLBAUER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Roschger, Peter; Stadlbauer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 821 - 823
  作者：Roschger, Peter、Stadlbauer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——