rac-(4aS,8aR)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4a,8a-methanonaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(4aS,8aR)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4a,8a-methanonaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (1R,6S)-tricyclo[4.4.1.01,6]undecan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: AOKHVTKHNUMBRB-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4aS,8aR)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4a,8a-methanonaphthalen-1(2H)-one 、 乙酸酐 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.08h， 以77%的产率得到bicyclo[5.4.0]undeca-2,7(1)-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Sn(OTf)2 作为环丙基酮与乙酸酐反应中的有效路易斯酸：在 19-Nor-B-homo 类固醇合成中的应用

  摘要：

  尝试通过路易斯酸将 3β-乙酰氧基-5,19-cyclo-pregna-6,20-di-one (8) 转化为具有双环 [4.4.1]-十一烷 AB 环亚结构的环柠檬醇相关类固醇-辅助分片失败。相反，用过量的 Ac 2 O 和 BF 3 ·Et 2 O 处理 8 以 90% 的产率提供了 B-同型类固醇 9。这种意想不到的重排被认为是通过中间双环丁鎓阳离子进行的。值得注意的是，作为模型底物制备的三环 [4.4.1.0] undecane-1-one (rac-13) 在相同条件下没有反应。然而，通过筛选各种路易斯酸，三氟甲磺酸亚锡被确定为一种特别有效的试剂，用于在 Ac 2 O 和催化量的 Sn(OTf) 2 存在下进行环丙基酮的这种和相关的路易斯酸辅助开环反应(5 mol-%) 证明是有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100020
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 碘 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铜 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 123.25h， 生成 rac-(4aS,8aR)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4a,8a-methanonaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩酮。[mn1]螺旋藻酮的对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的[mn1]丙醛酮是通过衍生自1，4-二-O-苄基-L-苏糖醇和容易获得的双环烯酮的同手性一个缩酮的非对映选择性环丙烷化而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84280-x

文献信息

• TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 13, 1441-1444
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• MASH E. A.; NELSON K. A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 4, 679-692
  作者：MASH E. A.、 NELSON K. A.

  DOI：——

  日期：——