<2,2,6,6-2H4>cyclohexane-1,4-dione monoethylene ketal 2,2,6,6-d4 | 56292-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2,2,6,6-2H4>cyclohexane-1,4-dione monoethylene ketal 2,2,6,6-d4
• 英文别名: <7,7,9,9-D4>-1,4-Dioxaspiro<4.5>decan-8-on；(7,7,9,9-²H₄)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one；[1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one]-d₄；7,7,9,9-Tetradeuterio-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 56292-88-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 160.15
• InChiKey: VKRKCBWIVLSRBJ-LNLMKGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,2,6,6-2H4>cyclohexane-1,4-dione monoethylene ketal 2,2,6,6-d4 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium deuteride 、 NaB(Et)3D 、 水 作用下， 反应 5.0h， 生成 环己酮-3,3,4,4,5,5-D6
  参考文献：
  名称：

  Wehage, Hubert; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 209 - 215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到<2,2,6,6-2H4>cyclohexane-1,4-dione monoethylene ketal 2,2,6,6-d4
  参考文献：
  名称：

  用于氘代三氘代α-松油烯的简单合成方法

  摘要：

  Trideuterated（2,6,6- 2 ħ 3）-α-萜品烯在从1,4-环己二酮单乙二醇缩酮的六个步骤来制备。合成的关键步骤是烷基铜盐（分别为二甲基铜锂和氯氰基氰（异丙基）铜镁）和烯醇三氟甲磺酸的双重交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000684

文献信息

• Aerobic Double Dehydrogenative Cross Coupling between Cyclic Saturated Ketones and Simple Arenes
  作者：Nicolas Gigant、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201402063

  日期：2014.5.12

  which are ubiquitous structural elements both in drug design and medicinal chemistry. A simple and sustainable one‐pot aerobic double dehydrogenative reaction under mild conditions for the introduction of arenes in the β‐position of cyclic ketones has been developed. Starting from the corresponding saturated ketone, this reaction sequence proceeds under relatively low Pd catalyst loading and involves

  3-芳基-2-环己烯酮的合成是当前令人关注的话题，因为它们不仅是生物活性分子中的特权结构，而且还是合成取代酚或苯胺的重要原料，而取代酚或苯胺是药物中普遍存在的结构元素设计和药物化学。已经开发了在温和条件下简单且可持续的单锅好氧双脱氢反应，用于在环酮的β-位引入芳烃。从相应的饱和酮开始，该反应序列在相对较低的Pd催化剂负载下进行，并且在环境氧气压力下涉及催化量的电子转移介体（ETM）。
• The mechanism of methanol loss from the (M ? H)? ions of cis- and trans-4-methoxycyclohexanol. The application of experiment and theory in concert
  作者：Suresh Dua、Mark A. Buntine、Mark J. Raftery、Peter C. H. Eichinger、John H. Bowie

  DOI：10.1039/p29960002489

  日期：——

  in the ion source of a mass spectrometer yields the (M – H)– alkoxide ions exclusively. Both of these ions, on collisional activation, form MeO–, MeO–(H2O) and eliminate MeOH. The loss of methanol forms the base peak of the spectrum, and the structure of this daughter anion is shown to be the alkoxide ion from cyclohex-3-enol for both isomers. Evidence (based on product ion, deuterium labelling and AM1

  的去质子化的顺式-和反式-4- methoxycyclohexanol通过HO -在质谱仪中的离子源产生的（M - 1H）-醇盐离子只。这两个离子在碰撞活化后均形成MeO –，MeO –（H 2 O）并消除MeOH。甲醇的损失形成了光谱的基峰，该子阴离子的结构显示为来自环己-3-烯醇的两种异构体的醇盐离子。证据（基于产物离子，氘标记和AM1半经验计算研究）表明，反式异构体中甲醇的损失是通过O的内部S N 2环化而进行的–在四个位置（通过1,4-环氧环己烷物质），然后进行3,4消除。顺式异构体可能发生相似的序列，但是在这种情况下，该方法在能量上不如反式异构体有利。
• BaO‐Catalyzed <i>α</i> ‐Deuteration of Ketones, Sulfones, Sulfoxides, and Nitriles
  作者：Hui‐ke Fan、Sen Yang、Jun‐hua Li、Qiao‐qiao Teng、Ming Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202201218

  日期：2022.12.19

  Herein, α-deuteration of ketones, sulfones, sulfoxides and nitriles catalyzed by BaO was achieved. The desired deuterated products were obtained with high yield and high d-incorporation. The protocol had broad functional group tolerance and was scalable and applicable in preparing exemplary bioactive ketone candidates.

  在此，实现了 BaO 催化的酮、砜、亚砜和腈的 α-氘化。以高产率和高 d-掺入获得所需的氘化产物。该协议具有广泛的功能组耐受性，并且可扩展并适用于制备示例性生物活性酮候选物。