triethylamine ((2R,3R,4S,5S)-6-acetoxy-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl ((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl) phosphate | 1282553-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethylamine ((2R,3R,4S,5S)-6-acetoxy-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl ((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl) phosphate
• CAS: 1282553-90-5
• 化学式: C₆H₁₅N*C₅₆H₆₁O₁₅P
• 分子量: 1106.26
• InChiKey: YIOOVPOWQRTSSX-RMHNLYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.99
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  179.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylamine ((2R,3R,4S,5S)-6-acetoxy-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl ((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl) phosphate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺法通过硼酸硼酸酯中间体合成低聚（α-d-糖基磷酸酯）衍生物

  摘要：

  对于短的寡核苷酸（α-的合成的有效方法d通过使用糖基硼烷磷酸酯）衍生物的α- d α-糖基亚磷酰胺作为单体单元的开发。低聚物的合成通过重复由单体单元与碳水化合物的末端羟基的缩合，所得亚磷酸酯中间体的硼化和末端脱保护组成的循环来进行。亚磷酰胺单体单元是由相应的糖基碘化物和N，N-二异丙基氨基膦酸甲酯以高度α-选择性的方式合成的。通过合成循环获得的二和三（α- d-糖基硼酸磷酸酯）衍生物被转化为相应的H-膦酸酯二酯衍生物，其随后用于合成包括利什曼原虫糖萼脂磷酸聚糖片段的二和三（α- d-糖基磷酸酯）衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo102584g