N-(2-ethylhexyl)perylene-3,4-dicarboximide | 1207954-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2-ethylhexyl)perylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 16-(2-Ethylhexyl)-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(21),2,4,6(23),7,9,11,13,18(22),19-decaene-15,17-dione
• CAS: 1207954-37-7
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₂
• 分子量: 433.55
• InChiKey: JOCIIOYUJLMNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethylhexyl)perylene-3,4-dicarboximide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到N-(2-ethylhexyl)-1,6,9,10-tetrabromo-perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly-soluble push–pull perylenemonoimide derivatives by regioselective peri-functionalization for switchable memory applications

  摘要：

  通过对苝单亚胺（PMI）进行四溴化反应，开发了一种区域选择性合成方案，从而得到一系列PMI衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8cc08662a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2-ethylhexyl)perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Single-component white-light emission via intramolecular electronic conjugation-truncation with perylenemonoimide

  摘要：

  通过使用仅单一成分的炔基-菲咯啉共轭苯并单酰亚胺（PMIAP）的非共价纳米组装，展示了溶剂特异性的分子内电子通信截断光学行为，并具有CIE色度指数为（0.33，0.33）的白光发射。

  DOI：

  10.1039/c7cc02873c

文献信息

• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Sonogashira-Coupled Perylene Monoimide Derivatives: Impact of Electron-Donating Groups on Optoelectronic Properties
  作者：Vikas Sharma、Falguni Chandra、Dhananjaya Sahoo、Apurba L. Koner

  DOI：10.1002/ejoc.201701310

  日期：2017.12.15

  Faster than conventional coupling: A simple microwave‐assisted protocol for the synthesis of a series of peri‐coupled perylene monoimide derivatives by Sonogashira coupling is reported. This method is significantly faster than the conventional coupling method and provides products with interesting optoelectronic properties in moderate to good yields.

  比常规偶联更快：据报道，通过Sonogashira偶联合成一系列周边偶联的mono单酰亚胺衍生物的简单微波辅助方案。该方法比常规的耦合方法快得多，并且以中等到良好的产率为产品提供了令​​人感兴趣的光电性能。
• 对气相丙酮及过氧化爆炸物有传感功能的荧 光化合物及荧光传感薄膜的制备方法和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109232627B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了对气相丙酮及过氧化爆炸物有传感功能的荧光化合物及荧光传感薄膜的制备方法和应用，利用非平面结构在分子水平上堆积之后形成的分子通道，利用毛细凝结的现象和溶剂化作用，实现了室温下丙酮蒸汽、过氧化爆炸物蒸汽的灵敏、高选择性、回复性及稳定性识别检测，基本解决了以往方法存在的检测时工作温度高的问题，并且为性能优异的荧光传感薄膜的设计提供了新的思路。本发明制备方法操作简便、反应条件温和，所制备的荧光化合物光化学、热力学稳定性好，得到的荧光传感薄膜灵敏度高、选择性好、使用寿命长，是一类优异的荧光传感薄膜，将这类薄膜与商品荧光仪器联合使用可以实现对丙酮蒸汽及过氧化爆炸物的灵敏检测。
• Energy Flow Dynamics within Cofacial and Slip-Stacked Perylene-3,4-dicarboximide Dimer Models of π-Aggregates
  作者：Rebecca J. Lindquist、Kelly M. Lefler、Kristen E. Brown、Scott M. Dyar、Eric A. Margulies、Ryan M. Young、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja507653p

  日期：2014.10.22

  strong. Here, five covalently bound PMI dimers with varying degrees of electronic interaction were studied to probe the relative chromophore orientations that lead to excimer energy trap states. Femtosecond near-infrared transient absorption spectroscopy was used to observe the growth of a low-energy transition at ~1450-1520 nm characteristic of the excimer state in these covalent dimers. The excimer-state

  稳健的苝-3,4-二甲酰亚胺 (PMI) π-聚集体在有机光伏和相关应用中提供了重要的光捕获和电子-空穴对生成优势，但相对较少的研究关注 PMI 生色团之间的电子相互作用。相比之下，相关的苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PDI）中基于 π-π 堆积的结构-功能关系已得到广泛研究。PMI 和 PDI 衍生物在有机器件中的性能可能受到在发色团间耦合很强的形态中形成低能准分子陷阱态的限制。在这里，研究了五种具有不同程度电子相互作用的共价结合 PMI 二聚体，以探测导致准分子能量陷阱状态的相对发色团方向。飞秒近红外瞬态吸收光谱用于观察在~1450-1520 nm 处低能量跃迁的生长，这些跃迁是这些共价二聚体中准分子态的特征。准分子态吸收出现在约 1 ps 内，然后在 8-17 ps 内出现构象松弛。准分子状态然后在 6.9-12.8 ns 内衰减，如通过时间分辨荧光光谱测量。对于滑动堆叠几何，准分子寿命达到最大值，其中两个
• Photophysics and Redox Properties of Rylene Imide and Diimide Dyes Alkylated Ortho to the Imide Groups
  作者：Joseph E. Bullock、Michael T. Vagnini、Charusheela Ramanan、Dick T. Co、Thea M. Wilson、Jay W. Dicke、Tobin J. Marks、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jp908679c

  日期：2010.2.11

  naphthalene-1,4:5,8-bis(dicarboximide) (NI), perylene-3,4-dicarboximide (PMI), perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI), and terrylene-3,4:11,12-bis(dicarboximide) (TDI). The monoimides were dialkylated, while the diimides were tetraalkylated, with the exception of NI, which could only be dialkylated due to steric hindrance. The absorption, fluorescence, transient absorption spectra, and lowest excited

  钌催化的CH键活化可直接将源自苯乙烯的苯乙基直接连接到各种萘嵌苯二酰亚胺和二酰亚胺中的邻苯二甲酰亚胺位置，包括萘1,8-双二甲酰亚胺（NMI），萘1,4 ：5,8-双（二​​甲酰亚胺）（NI）、,-3,4-二甲酰亚胺（PMI），per-3,4：9,10-双（二甲酰亚胺）（PDI）和三甲苯-3,4：11 ，12-双（二甲叉酰亚胺）（TDI）。除NI外，单酰亚胺是二烷基化的，而二酰亚胺是四烷基化的，NI由于空间位阻而只能被二烷基化。这些发色团的吸收，荧光，瞬态吸收光谱和最低激发单重态寿命（除NI外）与未取代的母发色团几乎相同。二烷基化生色团的还原电势比母体化合物高约100 mV负电势，氧化电势比母体化合物的正电势低约40 mV正电，而四烷基化化合物的相应电势比负电基体强约200 mV，正电势低约100 mV。它们的母体化合物的那些。PDI自由基阴离子的连续波电子顺磁共振（EPR）和电子核双共振
• Tuning the Electron Acceptor in Phthalocyanine‐Based Electron Donor–Acceptor Conjugates
  作者：Michael Sekita、Ángel J. Jiménez、M. Luisa Marcos、Esmeralda Caballero、M. Salomé Rodríguez‐Morgade、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1002/chem.201503237

  日期：2015.12.21

  photoinduced electron transfer. For ZnPc‐PMIMA 10, electron transfer occurs upon both ZnPc and PMIMA excitation, giving rise to a long‐lived (340 ps) charge‐separated state. For ZnPc‐PMI 1 and ZnPc‐PMA 2, stabilization of the radical ion pair states by using polar media is necessary. In THF, photoexcitation of either ZnPc or PMI/PMA produces charge‐separated states with lifetimes of 375 and 163 ps, respectively

  酞菁锌（ZnPc）已附着在per单酰亚胺（PMI）和a单酸酐（PMA）的周围，分别提供了电子给体-受体共轭物1和2。此外，per-单酰亚胺-一酸酐（PMIMA）已通过其亚氨基位置连接到ZnPc，以生成ZnPc-PMIMA共轭物10。已经研究了三种共轭物的光致电子转移。对于ZnPc-PMIMA 10，在ZnPc和PMIMA激发时都会发生电子转移，从而产生长寿命（340 ps）的电荷分离状态。对于ZnPc-PMI 1和ZnPc-PMA 2因此，通过使用极性介质来稳定自由基对对的状态是必要的。在THF中，ZnPc或PMI / PMA的光激发产生的电荷分离态的寿命分别为375和163 ps。