2,3,5-trideoxy-3-C-methyl-D-threo-hexose | 95015-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-trideoxy-3-C-methyl-D-threo-hexose
• 英文别名: (3R,4R)-4-methylhexane-1,3,6-triol
• CAS: 95015-33-1
• 化学式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 148.202
• InChiKey: DWLAOYZYKDGJTA-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 、 2,3,5-trideoxy-3-C-methyl-D-threo-hexose 在 camphor-10-sulfonic acid 溶剂黄146 作用下， 生成 4,6-O-cyclohexylidene-2,3,5-trideoxy-3-C-methyl-D-threo-hexose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖全合成抗生素A23187（钙霉素）

  摘要：

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88109-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyloxane-2,3-diol 生成 2,3,5-trideoxy-3-C-methyl-D-threo-hexose
  参考文献：
  名称：

  NAKAHARA, YOSHIAKI;FUJITA, AKIRA;OGAWA, TOMOYA, J. CARBOHYDR. CHEM., 1984, 3, N 3, 487-492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereostructure of a Novel Cytotoxic 18-Membered Macrolactone Antibiotic FD-891
  作者：Tadashi Eguchi、Kayako Kobayashi、Hidehiro Uekusa、Yuji Ohashi、Kazutoshi Mizoue、Yoshitaka Matsushima、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1021/ol026518k

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The absolute stereochemistry of FD-891, a novel cytotoxic 18-membered macrolactone antibiotic, was determined by a synthetic approach as well as X-ray diffraction of degradative derivatives. The absolute configuration of FD-891 turned out to be as shown above. The stable conformer of FD-891 was also discussed with respect to biological activity by comparison with the structurally related concanamycin A on the bases of molecular mechanics calculations.