methyl (Z)-2-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 948904-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 948904-78-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: IGIAPZAZDRIVTI-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 三氯化铝 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  经由三级联路易斯酸催化反应的氟化茚满酮衍生物的立体选择性构建。

  摘要：

  一锅三组分级联反应通过路易斯酸催化的Knoevenagel缩合反应/ Nazarov环化反应/亲电氟化反应进行，以中等收率到高收率得到氟化的1-茚满酮衍生物，具有非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b702114c
• 作为产物：
  描述：

  甲基β-氧代-1,3-苯并二氧杂环戊-5-丙酸乙酯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 三氯化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  经由三级联路易斯酸催化反应的氟化茚满酮衍生物的立体选择性构建。

  摘要：

  一锅三组分级联反应通过路易斯酸催化的Knoevenagel缩合反应/ Nazarov环化反应/亲电氟化反应进行，以中等收率到高收率得到氟化的1-茚满酮衍生物，具有非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b702114c

文献信息

• Catalytic Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Indanones via Tandem Nazarov Cyclization and Electrophilic Fluorination Trapping
  作者：Jing Nie、Hong-Wei Zhu、Han-Feng Cui、Ming-Qing Hua、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/ol071114j

  日期：2007.8.1

  A new catalytic stereoselective tandem transformation via Nazarov cyclization/electrophilic fluorination has been accomplished. This sequence is efficiently catalyzed by a Cu(II) complex to afford fluorine-containing 1-indanone derivatives with two new stereocenters with high diastereoselectivity (trans/cis up to 49/1). Three examples of catalytic enantioselective tandem transformation are presented

  通过Nazarov环化/亲电氟化反应完成了新的催化立体选择性串联转化反应。此序列可通过Cu（II）络合物有效催化，得到具有两个非对映选择性高（反式/顺式至49/1）的新的立体中心的含氟1-茚满酮衍生物。给出了催化对映选择性串联转化的三个例子。