3-hydroxypropyl 2,3,4-tri-O-(3-hydroxypropyl)-6-[2,3,4,6-tetra-O-(3-hydroxypropyl)-α-D-galactopyranosyloxy]-β-D-glucopyranoside | 916894-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxypropyl 2,3,4-tri-O-(3-hydroxypropyl)-6-[2,3,4,6-tetra-O-(3-hydroxypropyl)-α-D-galactopyranosyloxy]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(3-hydroxypropoxy)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(3-hydroxypropoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]propan-1-ol
• CAS: 916894-92-3
• 化学式: C₃₆H₇₀O₁₉
• 分子量: 806.94
• InChiKey: BIZTZBOQTBVGMK-XGGIYNTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxypropyl 2,3,4-tri-O-(3-hydroxypropyl)-6-[2,3,4,6-tetra-O-(3-hydroxypropyl)-α-D-galactopyranosyloxy]-β-D-glucopyranoside 、 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三苯甲酰氧基-6-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)氧基-四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以32 mg的产率得到[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl] 2,3,4-tri-O-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-6-{2,3,4,6-tetra-O-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-α-D-galactopyranosyloxy}-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过“章鱼苷”糖基化的寡甘露糖苷模拟物及其作为1型菌毛介导的大肠杆菌粘附的抑制剂的研究。

  摘要：

  真核细胞的糖萼由糖缀合物组成，其携带高度复杂的寡糖部分。为了阐明糖萼在细胞-细胞通讯和细胞粘附过程中的生物学作用和功能，糖模拟物已成为糖科学的目标，类似于糖萼成分的组成和结构复杂性。在这里，我们报告有关高甘露糖类型的一类寡糖模拟物的合成，该模拟物是通过对间隔的单糖和寡糖核心进行甘露糖基化作用而获得的。这些以碳水化合物为中心的簇甘露糖苷已被靶向作为甘露糖特异性细菌粘附的抑制剂，这种粘附是由所谓的1型菌毛介导的。通过ELISA测定了它们的抑制能力，并将其与甲基甘露糖苷以及一系列甘露糖苷进行了比较，最后是多糖甘露聚糖。获得的结果提示根据大分子而非多价效应对细菌粘附机制的新解释。

  DOI：

  10.1039/b610741a
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-allyl-6-(2,3,4,6-tetra-O-allyl-α-D-galactopyranosyloxy)-β-D-glucopyranoside 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到3-hydroxypropyl 2,3,4-tri-O-(3-hydroxypropyl)-6-[2,3,4,6-tetra-O-(3-hydroxypropyl)-α-D-galactopyranosyloxy]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过“章鱼苷”糖基化的寡甘露糖苷模拟物及其作为1型菌毛介导的大肠杆菌粘附的抑制剂的研究。

  摘要：

  真核细胞的糖萼由糖缀合物组成，其携带高度复杂的寡糖部分。为了阐明糖萼在细胞-细胞通讯和细胞粘附过程中的生物学作用和功能，糖模拟物已成为糖科学的目标，类似于糖萼成分的组成和结构复杂性。在这里，我们报告有关高甘露糖类型的一类寡糖模拟物的合成，该模拟物是通过对间隔的单糖和寡糖核心进行甘露糖基化作用而获得的。这些以碳水化合物为中心的簇甘露糖苷已被靶向作为甘露糖特异性细菌粘附的抑制剂，这种粘附是由所谓的1型菌毛介导的。通过ELISA测定了它们的抑制能力，并将其与甲基甘露糖苷以及一系列甘露糖苷进行了比较，最后是多糖甘露聚糖。获得的结果提示根据大分子而非多价效应对细菌粘附机制的新解释。

  DOI：

  10.1039/b610741a

文献信息

• Oligomannoside mimetics by glycosylation of ‘octopus glycosides’ and their investigation as inhibitors of type 1 fimbriae-mediated adhesion of Escherichia coli
  作者：Michael Dubber、Oliver Sperling、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/b610741a

  日期：——

  carry highly complex oligosaccharide portions. To elucidate the biological role and function of the glycocalyx in cell-cell communication and cellular adhesion processes, glycomimetics have become targets of glycosciences, which resemble the composition and structural complexity of the glycocalyx constituents. Here, we report about the synthesis of a class of oligosaccharide mimetics of a high-mannose

  真核细胞的糖萼由糖缀合物组成，其携带高度复杂的寡糖部分。为了阐明糖萼在细胞-细胞通讯和细胞粘附过程中的生物学作用和功能，糖模拟物已成为糖科学的目标，类似于糖萼成分的组成和结构复杂性。在这里，我们报告有关高甘露糖类型的一类寡糖模拟物的合成，该模拟物是通过对间隔的单糖和寡糖核心进行甘露糖基化作用而获得的。这些以碳水化合物为中心的簇甘露糖苷已被靶向作为甘露糖特异性细菌粘附的抑制剂，这种粘附是由所谓的1型菌毛介导的。通过ELISA测定了它们的抑制能力，并将其与甲基甘露糖苷以及一系列甘露糖苷进行了比较，最后是多糖甘露聚糖。获得的结果提示根据大分子而非多价效应对细菌粘附机制的新解释。