1-[4-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenyl]ethanone | 1220393-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1220393-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VZNHJFSBDCDDLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenyl]ethanone 在 水 、 bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate salt 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(E)-3-(4-acetylphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亨德里克森试剂诱导芳基炔丙醇重排为α，β-不饱和醛

  摘要：

  由三苯膦氧化物（Ph3PO）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）（化学计量比为2：1）反应制得的Hendrickson试剂（三苯基phosph酸酐三氟甲磺酸盐）可促进脱水和各种偶联反应。该试剂已用于将肟转化为腈并通过烷氧基phosph盐的中间体制备酯，酰胺和许多其他官能团。证明该试剂可用于杂环合成噻唑啉，咪唑啉，喹啉前体，异喹啉，β-咔啉，菲啶，11Hindolo [3,2-c]喹啉，喹啉-内酯，呋喃喹啉酮和吲哚并[1,2-b]喹啉- 9（11H）-个。而且，该试剂对于成功合成几种天然产物至关重要。在室温下，在一当量的三苯基phosph酸酐三氟甲烷磺酸盐的存在下，在二氯甲烷中，带有末端α-炔基的芳基炔丙醇快速转化为相应的α，β-不饱和醛。该反应包括在0°C和N2气氛下，将新鲜蒸馏的Tf2O（1.0 mmol）添加到Ph3PO（2.0 mmol）在CH2Cl2（10 mL）中的溶液中。搅拌10分钟后，加入作为CH

  DOI：

  10.2174/1570178615666180329154246
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到C₁₄H₁₈O₂Si
  参考文献：
  名称：

  化学选择性地将原位制备的炔基硼酸锂添加到醛中：一种实用且无过渡金属的炔丙醇合成方法

  摘要：

  据报道，在无过渡金属的温和条件下，炔基-三甲基硼酸锂将1，2-加成到醛上可方便地合成官能化的炔丙醇。该反应可耐受各种官能团，具有高度的化学选择性，并且可以以良好或优异的收率分离出炔丙醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.011