1-Chloro-1-phenyl-2-(toluenesulfinyl)ethan | 61735-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-1-phenyl-2-(toluenesulfinyl)ethan
• 英文别名: 1-(2-Chloro-2-phenylethanesulfinyl)-4-methylbenzene；1-(2-chloro-2-phenylethyl)sulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 61735-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₅ClOS
• 分子量: 278.803
• InChiKey: IEMZKJYMYDVLIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-1-phenyl-2-(toluenesulfinyl)ethan 在 水 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰氯与氯化钛（IV）的烯烃新亚磺酰基化

  摘要：

  甲苯磺酰氯被氯化钛（IV）活化，生成甲苯磺酰氯当量，它可以容易地立体定向和区域特异性地加成到某些烯烃上，以提供β-氯亚砜。这些氯化物在硅胶上迅速水解，以立体控制的方式提供β-羟基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00894-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-Chloro-1-phenyl-2-(toluenesulfinyl)ethan
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯与亚磺酰氯的发散羟基亚磺酰化和氯磺酰化受亚砜-鎓离子的控制歧化控制

  摘要：

  在此，亚磺酰氯和苯乙烯已被用于提供由均相 ZnCl 2催化的 β-羟基-苯乙基硫化物，或由异质 CuO 纳米颗粒 (NP) 介导的 β-氯-苯乙基砜。实现这种不同合成策略的关键是由不同金属配合物诱导的亚砜-鎓离子的受控歧化过程。由于条件温和，两种方案都可以容忍各种官能团和杂环。机理研究揭示了亚砜离子在两种反应途径中的关键作用，并表明金属控制的歧化反应决定了产物中硫的氧化态。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300320

文献信息

• Difunctionalization of unactivated olefins <i>via</i> selective electrochemical chlorosulfuration or chlorosulfoxidation
  作者：Pan Zhou、Kaikai Niu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d2gc02134j

  日期：——

  difunctionalization of olefins—which are the most commonly used compounds in organic synthesis—is a powerful tool for rapid formation of structurally complex building blocks from readily available starting materials. However, difunctionalization of unactivated olefins remains a formidable challenge. Herein, we describe a green, cost-effective, and eco-friendly electrochemical protocol for selective chlorosulfuration

  烯烃（有机合成中最常用的化合物）的直接双官能化是从容易获得的起始材料快速形成结构复杂结构单元的有力工具。然而，未活化烯烃的双官能化仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们描述了一种绿色、经济、环保的电化学方案，用于对未活化的烯烃进行选择性氯硫化或氯磺氧化。这种电化学方法为以更可持续和更环保的方式制备高附加值产品创造了潜在可能性。
• Glaros,G.; Sullivan,S., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 495 - 501
  作者：Glaros,G.、Sullivan,S.

  DOI：——

  日期：——
• GLAROS G.; SULLIVAN S., SYNTH. COMMUNS, 1976, 6, NO 7, 495-501
  作者：GLAROS G.、 SULLIVAN S.

  DOI：——

  日期：——
• A novel sulfinylation of alkenes by tosyl cyanide with titanium(IV) chloride
  作者：Paul E. Morgan、Ray McCague、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00894-1

  日期：1999.6

  Tosyl cyanide is activated by titanium(IV) chloride to generate a tolylsulfinyl chloride equivalent, which readily stereo- and regio-specifically adds to certain alkenes to provide β-chlorosulfoxides. These chlorides rapidly hydrolyse on silica gel to provide β-hydroxysulfoxides in stereocontrolled manner.

  甲苯磺酰氯被氯化钛（IV）活化，生成甲苯磺酰氯当量，它可以容易地立体定向和区域特异性地加成到某些烯烃上，以提供β-氯亚砜。这些氯化物在硅胶上迅速水解，以立体控制的方式提供β-羟基亚砜。
• Divergent Hydroxysulfenylation and Chlorosulfonylation of Styrenes with Sulfinyl Chlorides Steered by Controlled Disproportionation of Sulfoxide‐Onium Ions
  作者：Qingjin Liang、Tiezheng Jia

  DOI：10.1002/adsc.202300320

  日期：2023.6.13

  Herein, sulfinyl chlorides and styrenes have been exploited to afford either β-hydroxy-phenylethyl sulfides catalyzed by homogenous ZnCl2, or β-chloro-phenylethyl sulfones mediated by heterogeneous CuO nanoparticles (NPs). The key to achieve such a divergent synthetic strategy is the controlled disproportionation process of sulfoxide-onium ions, induced by different metal complexes. Owing to the mild

  在此，亚磺酰氯和苯乙烯已被用于提供由均相 ZnCl 2催化的 β-羟基-苯乙基硫化物，或由异质 CuO 纳米颗粒 (NP) 介导的 β-氯-苯乙基砜。实现这种不同合成策略的关键是由不同金属配合物诱导的亚砜-鎓离子的受控歧化过程。由于条件温和，两种方案都可以容忍各种官能团和杂环。机理研究揭示了亚砜离子在两种反应途径中的关键作用，并表明金属控制的歧化反应决定了产物中硫的氧化态。