2-(5-fluoro-2-methyl-3-(2-(piperidin-1-ylsulfonyl)benzyl)-1H-indol-1-yl)acetic acid | 1155694-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-fluoro-2-methyl-3-(2-(piperidin-1-ylsulfonyl)benzyl)-1H-indol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[5-fluoro-2-methyl-3-[(2-piperidin-1-ylsulfonylphenyl)methyl]indol-1-yl]acetic acid
• CAS: 1155694-69-1
• 化学式: C₂₃H₂₅FN₂O₄S
• 分子量: 444.527
• InChiKey: NRPMXZUNAFYCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-(5-fluoro-2-methyl-3-(2-(piperidin-1-ylsulfonyl)benzyl)-1H-indol-1-yl)acetic acid 生成 2-(5-fluoro-2-methyl-3-(2-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)benzyl)-1H-indol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds Having CRTH2 Antagonist Activity

  摘要：

  通式（I）的化合物，其中 W为氯或氟； Z为SO2R1基团； 其中R1为—C3-C8环烷基或杂环基，可选地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自卤素，—CN，—C1-C6烷基，—SOR3，—SO2R3，—SO2N（R2）2，—N（R2）2，—NR2C（O）R3，—CO2R2，—CONR2R3，—NO2，—OR2，—SR2，—O（CH2）pOR2和—O（CH2）p—O—（CH2）qOR2， 其中每个R2独立地为氢，—C1-C6烷基，—C3-C8环烷基，芳基或杂芳基； 每个R3独立地为—C1-C6烷基，—C3-C8环烷基，芳基或杂芳基； p和q分别独立地为1到3之间的整数； 它们的药学上可接受的盐，水合物，溶剂化合物，络合物或前药在口服制剂中用于治疗过敏性疾病，如哮喘，过敏性鼻炎和特应性皮炎。

  公开号：

  US20090192195A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-formylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 氯磺酸 、 水 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.83h， 生成 2-(5-fluoro-2-methyl-3-(2-(piperidin-1-ylsulfonyl)benzyl)-1H-indol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE CRTH2

  摘要：

  通式（I）的化合物：其中W是氯或氟；Z是一个SO2R1基团；其中R1是-C3-C8环烷基或杂环烷基，可选择地用来替代一个或多个卤素，-CN，-C1-C6烷基，-SOR3，-SO2R3，-SO2N(R2)2，-N(R2)2，-NR2C(O)R3，-CO2R2，-CONR2R3，-NO2，-OR2，-SR2，-O(CH2)POR2，和-O(CH2)pO(CH2)qOR2中的一个或多个取代基，其中每个R2独立地是氢，-C1-C6烷基，-C3-C8环烷基，芳基或杂芳基；每个R3独立地是-C1-C6烷基，-C3-C8环烷基，芳基或杂芳基；p和q分别独立地是1到3之间的整数；它们的药用盐，水合物，溶剂合物或前药在口服给药组合物中对治疗过敏性疾病如哮喘，过敏性鼻炎和特应性皮炎非常有用。

  公开号：

  WO2009093029A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED (INDOL-1-YL)-ACETIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS D'ACIDE ACÉTIQUE (INDOL-1-YL) 3-SUBSTITUÉ
  申请人：ATOPIX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2015092372A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to an industrial scale process for the preparation of a compound of general formula (I): (Formula (I)) wherein R1, R2and R3are as defined herein. The process comprises reacting compounds of general formulae (II) and (III): (formulae (II), (III)) in the presence of a Lewis acid followed by a reduction with triethylsilane.

  本发明涉及一种工业规模的制备通式（I）化合物的过程：（通式（I）），其中R1，R2和R3如定义所述。该过程包括在路易斯酸存在下反应通式（II）和（III）的化合物：（通式（II），（III）），然后用三乙基硅烷还原。
• Compounds Having CRTH2 Antagonist Activity
  申请人：Armer Richard Edward

  公开号：US20090192195A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of general formula (I) wherein W is chloro or fluoro; Z is a group SO 2 R 1 ; wherein R 1 is —C 3 -C 8 cycloalkyl or heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents chosen from halo, —CN, —C 1 -C 6 alkyl, —SOR 3 , —SO 2 R 3 , —SO 2 N(R 2 ) 2 , —N(R 2 ) 2 , —NR 2 C(O)R 3 , —CO 2 R 2 , —CONR 2 R 3 , —NO 2 , —OR 2 , —SR 2 , —O(CH 2 ) p OR 2 , and —O(CH 2 ) p —O—(CH 2 ) q OR 2 wherein each R 2 is independently hydrogen, —C 1 -C 6 alkyl, —C 3 -C 8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; each R 3 is independently, —C 1 -C 6 alkyl, —C 3 -C 8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; p and q are each independently an integer from 1 to 3; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are useful in orally administrable compositions for the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物其中W是氯或氟；Z是一个SO2R1基团；其中R1是—C3-C8环烷基或杂环烷基，可选择地取代一个或多个卤素、—CN、—C1-C6烷基、—SOR3、—SO2R3、—SO2N(R2)2、—N(R2)2、—NR2C(O)R3、—CO2R2、—CONR2R3、—NO2、—OR2、—SR2、—O(CH2)pOR2和—O(CH2)p—O—(CH2)qOR2其中每个R2独立地是氢、—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂芳基；每个R3独立地是—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂芳基；p和q分别是1到3之间的整数；它们的药用盐、水合物、溶剂合物或前药在口服组合物中用于治疗过敏性疾病，如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎。
• USE OF CRTH2 ANTAGONIST COMPOUNDS
  申请人：Oxagen Limited

  公开号：EP2219645A2

  公开（公告）日：2010-08-25
• COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Oxagen Limited

  公开号：EP2240444A1

  公开（公告）日：2010-10-20
• COMBINATION OF CRTH2 ANTAGONIST AND A PROTON PUMP INHIBITOR FOR THE TREATMENT OF EOSINOPHILIC ESOPHAGITIS
  申请人：Atopix Therapeutics Limited

  公开号：EP2790696A1

  公开（公告）日：2014-10-22