methyl (2'S,3S,5'R)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(1,2-dihydroxyethyl)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate | 864950-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2'S,3S,5'R)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(1,2-dihydroxyethyl)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
• CAS: 864950-02-7
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₈
• 分子量: 503.552
• InChiKey: FNEJQBRNUFXVIM-FMHGXYTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  145.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'S,3S,5'R)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(1,2-dihydroxyethyl)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(2'R,3'S,5'R)-1'-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-2'-formyl-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880
• 作为产物：
  描述：

  1'-allyl-5'-[prop-1-en-1-yl]-2'-[(triisopropylsilyl)ethynyl]spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2(1H)-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 126.67h， 生成 methyl (2'S,3S,5'R)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(1,2-dihydroxyethyl)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B
  作者：Christiane Meyers、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200390192

  日期：2003.2.10