pseudo-gem-Brom-nitro-<2.2>paracyclophan | 25144-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: pseudo-gem-Brom-nitro-<2.2>paracyclophan
• 英文别名: pseudo-m-Brom-nitro-<2.2>paracyclophan；5-bromo-12-nitrotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
• CAS: 25144-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: IXGLVZVLAQBBRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudo-gem-Brom-nitro-<2.2>paracyclophan 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 4-(4-dicyclohexanylphosphinyl[2.2]paracyclophan-13-yl)morpholine borane complex
  参考文献：
  名称：

  基于[2.2]对环环烷的平面手性伪宝石氨基膦预配体的合成

  摘要：

  报道了三种平面手性假宝石双取代的[2.2]对环环烷衍生的P，N-预配体的合成以及它们在芳基溴化物和氯化物的胺化中的活性的初步结果。所述伪宝石氨基膦为能够介导在1摩尔％的负载的偶联反应的。

  DOI：

  10.1039/c7ob02393f
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro[2.2]paracyclophane 在 溴 、 铁粉 作用下， 以80%的产率得到pseudo-gem-Brom-nitro-<2.2>paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  对映纯平面-手性硫脲衍生物的合成

  摘要：

  描述了有效获取对映体纯的伪双取代的4-氨基-13-溴[2.2]对环环烷的方法。氨基溴化物用于交叉偶联反应中，生成芳基化的4-氨基[2.2]对环环烷。胺被转化为对映纯的平面手性硫脲，它们是对映选择性有机催化的潜在氢键供体。 硫脲-氢键供体-平面手性-交叉偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258205

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Planar-Chiral Thiourea Derivatives
  作者：Jan Paradies、Jakob Schneider、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-0030-1258205

  日期：2010.10

  employed in cross-coupling reactions to yield arylated 4-amino[2.2]paracyclophanes. The amines were converted into enantiopure planar-chiral thioureas, which are potential hydrogen-bond donors for enantioselective organocatalysis. thiourea - hydrogen-bond donor - planar-chiral - cross-coupling

  描述了有效获取对映体纯的伪双取代的4-氨基-13-溴[2.2]对环环烷的方法。氨基溴化物用于交叉偶联反应中，生成芳基化的4-氨基[2.2]对环环烷。胺被转化为对映纯的平面手性硫脲，它们是对映选择性有机催化的潜在氢键供体。 硫脲-氢键供体-平面手性-交叉偶联
• Macro rings. XXXV. Transannular directive influences in electrophilic substitution of monosubstituted[2.2]paracyclophanes
  作者：Hans J. Reich、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01041a015

  日期：1969.6
• ALLGEIER H.; SIEGEL M. G.; HELGESON R. C.; SCHMIDT E.; CRAM D. J., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 13, 3782-3789
  作者：ALLGEIER H.、 SIEGEL M. G.、 HELGESON R. C.、 SCHMIDT E.、 CRAM D. J.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of planar chiral pseudo-gem aminophosphine pre-ligands based on [2.2]paracyclophane
  作者：Krishanthi P. Jayasundera、Tim G. W. Engels、David J. Lun、Maulik N. Mungalpara、Paul G. Plieger、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1039/c7ob02393f

  日期：——

  The synthesis of three planar chiral pseudo-gem disubstituted [2.2]paracyclophane-derived P,N-pre-ligands is reported along with preliminary results of their activity in the amination of aryl bromides and chlorides. The pseudo-gem aminophosphines were capable of mediating the coupling reaction at a loading of 1 mol%.

  报道了三种平面手性假宝石双取代的[2.2]对环环烷衍生的P，N-预配体的合成以及它们在芳基溴化物和氯化物的胺化中的活性的初步结果。所述伪宝石氨基膦为能够介导在1摩尔％的负载的偶联反应的。