2-Bromomethyl-7-methoxy-quinoline | 951122-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromomethyl-7-methoxy-quinoline
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-7-methoxyquinoline
• CAS: 951122-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: JEJCLAUKSSECKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromomethyl-7-methoxy-quinoline 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[3-(7-methoxy-2-quinolinylmethoxy)phenylamino]-2,2-diethyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，有效且结构简单的喹啉类LTD4拮抗剂的合成和SAR。

  摘要：

  CGP57698的琥珀酸部分中的两个双乙基（4- [3-（7-氟-2-喹啉基-甲氧基）苯基-氨基] -2,2-二乙基-4-氧代丁酸）负责这种喹啉型肽白三烯拮抗剂的体外和体内效力很高。描述了CGP57698及其类似物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00137-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-7-甲氧基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-Bromomethyl-7-methoxy-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro biological evaluation of pyrazole group-containing analogues for PDE10A

  摘要：

  通过优化 MP-10 的结构合成了 28 个新类似物，并测定了它们对 PDE10A、PDE3A/B 和 PDE4A/B 的体外结合亲和力。在这些新类似物中，10a、10b、10d、11a、11b 和 11d 对 PDE10A 非常有效，IC50 值为 0.40 ± 0.02、0.28 ± 0.06、1.82 ± 0.25、0.24 ± 0.05、0.36 ± 0.03 和 1.78 ± 0.0 3纳摩尔分别;与 PDE3A/3B/4A/4B 相比，这六种化合物对 PDE10A 显示出高选择性。这些有前景的化合物将在体内进一步验证，以识别 PDE10A 成像示踪剂。

  DOI：

  10.1039/c2md20239e

文献信息

• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Brown David Ryall

  公开号：US20100173933A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity: wherein R represents hydrogen or 1, 2 or 3 optional substituents; W is ═C(R 1 )— or ═N—; R 1 is hydrogen or an optional substituent and R 2 is hydrogen, methyl, or fluorine; or R 1 and R 2 taken together are —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —O—, or, in either orientation, —O—CH 2 — or —OCH 2 CH 2 —; R 3 is a radical of formula -(Alk 1 ) m -(Z) p -(Alk 2 ) n -Q wherein m, p and n are independently 0 or 1, provided that at least one of m, p and n is 1, Z is —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —NH—, —N(CH 3 )—, —N(CH 2 CH 3 )—, —C(═O)—, —O—(C═O)—, —C(═O)—O—, or an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted divalent bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms; Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C 2 -C 6 alkynylene radicals, which may optionally terminate with or be interrupted by —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —NH—, —N(CH 3 )—, or —N(CH 2 CH 3 )—; and Q is hydrogen, halogen, nitrile, or hydroxyl or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms.

  化学式为（I）的化合物具有抗菌活性：其中R代表氢或1、2或3个可选取代基；W是═C（R1）-或═N-；R1是氢或可选取代基，R2是氢、甲基或氟；或R1和R2一起取-CH2-、-CH2CH2-、-O-，或者，在任何方向上，取-O-CH2-或-OCH2CH2-；R3是公式-(Alk1)m-(Z)p-(Alk2)n-Q的基团，其中m、p和n独立地为0或1，但至少有一个为1，Z是-O-、-S-、-S（O）-、-S（O2）-、-NH-、-N（CH3）-、-N（CH2CH3）-、-C（═O）-、-O-（C═O）-、-C（═O）-O-，或具有3至6个环原子的可选取代的单环碳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代双环杂环基团；Alk1和Alk2是可选取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可以以-O-、-S-、-S（O）-、-S（O2）-、-NH-、-N（CH3）-或-N（CH2CH3）-结尾或被中断；Q是氢、卤素、腈或羟基，或具有3至6个环原子的可选取代的单环碳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代的双环杂环基团。
• BENZAMIDE AND PYRIDYLAMIDE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Biota Europe Ltd

  公开号：EP1996180B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US8088791B2
  申请人：——

  公开号：US8088791B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8865736B2
  申请人：——

  公开号：US8865736B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：PROLYSIS LTD

  公开号：WO2007107758A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] Compounds of formula (I) have antibacterial activity wherein R represents hydrogen or 1, 2 or 3 optional substituents; W is =C(R₁)- or =N-; R₁ is hydrogen or an optional substituent and R₂ is hydrogen, methyl, or fluorine; or R₁ and R₂ taken together are -CH₂-, -CH₂CH₂-, -O-, or, in either orientation, -O- CH₂- Or -OCH₂CH₂-; R₃ is a radical of formula -(Alk¹)_m-(Z)_p-(Alk²)_n-Q wherein m, p and n are independently 0 or 1, provided that at least one of m, p and n is 1, Z is -O-, -S-, -S(O)-, -S(O₂)-, -NH-, -N(CH₃)-, -N(CH₂CH₃)-, -C(=O)-, -O-(C=O)-, -C(=O)-O-, or an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted divalent bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms; Alk¹ and Alk² are optionally substituted C₁C₆ alkylene, C₂-C₆ alkenylene, or C₂-C₆ alkynylene radicals, which may optionally terminate with or be interrupted by -O-, -S-, -S(O)-, -S(O₂)-, -NH-, -N(CH₃)-, or -N(CH₂CH₃)-; and Q is hydrogen, halogen, nitrile, or hydroxyl or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms.
  [FR] la présente invention concerne des composés répondant à la formule (I) qui ont une activité antibactérienne. R représente un atome d'hydrogène ou 1, 2 ou 3 substituants éventuels ; W est =C(R₁)- ou =N- ; R₁ est un atome d'hydrogène ou un substituant éventuel et R₂ est un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, ou un atome de fluor ; ou R₁ et R₂ pris conjointement sont -CH₂-, -CH₂CH₂-, -O-, ou, dans l'une ou l'autre orientation, -O- CH₂- ou -OCH₂CH₂- ; R₃ est un radical répondant à la formule -(Alk¹)_m-(Z)_p-(Alk²)_n-Q, m, p et n valant indépendamment 0 ou 1, à la condition qu'au moins m, p ou n vaille 1, Z est -O-, -S-, -S(O)-, -S(O₂)-, -NH-, -N(CH₃)-, -N(CH₂CH₃)-, -C(=O)-, -O-(C=O)-, -C(=O)-O-, ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique monocyclique divalent, éventuellement substitué, ayant de 3 à 6 atomes cycliques ; ou un radical hétérocyclique bicyclique divalent, éventuellement substitué, ayant de 5 à 10 atomes cycliques ; Alk¹ et Alk² sont des radicaux alkylène en C₁ à C₆, alcénylène en C₂ à C₆, ou alcynylène en C₂ à C₆ éventuellement substitués, pouvant être éventuellement terminés ou être interrompus par -O-, -S-, -S(O)-, -S(O₂)-, -NH-, -N(CH₃)-, ou -N(CH₂CH₃)- ; et Q est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe nitrile, ou un groupe hydroxyle ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique monocyclique, éventuellement substitué, ayant de 3 à 6 atomes cycliques ; ou un radical hétérocyclique bicyclique, éventuellement substitué, ayant de 5 à 10 atomes cycliques.